Jump to content

Molécules chirales / achirales


Bobapey
Go to solution Solved by manon27,

Recommended Posts

Salut salut, 

On dit que cette molécule : CH3-C=N-OH   est achirale. Est-ce que c'est par rapport à la racémisation dut à l'inversion rapide du doublet de l'azote ? Ou .. ?

                                                       

                                                      C2H5

 

Merci beaucoup d'avance ? 

Link to comment
Share on other sites

Bonjour @Bobapey 

C'est surtout que tu as aucun seul groupement du côté gauche qui me fait me demandais comment ta molécule existe sachant que tu as un Carbonne avec uniquement trois liaisons ?

Attends ton C2H5 en bas est relié au Courant du haut ? 

Si c'est le cas elle devrait être chirale !

Edited by DrWho
Link to comment
Share on other sites

  • Solution

Salut @Bobapey

il me semble que ta molécule est achirale car le tous les C ne sont pas liés à 4 groupements différents.

en ce qui concerne l'azote, il est dans une double liaison donc il n'est lié qu'à 2 groupements différents donc pas chiral non plus.

il aurait fallut 3 groupements différents liés à l'azote pour que l'inversion du doublet de l'azote donne un mélange racémique (voir diapo)

 

Capture d’écran 2018-11-10 à 09.18.06.png

Link to comment
Share on other sites

Tout dépend du nombre de double liaison qu'il y a dans ta molécule mais aussi des groupements liés aux carbones qui ont une double liaison. Dans le cours tu peux voir les diapos sur les cumulènes (46 à 48 du 2ème poly) où tu vois que le plan devient perpendiculaire au précédent entre chaque double liaison donc soit la molécule est chirale soit achirale en fonction des groupements qui sont liés au C de la double liaison

Capture d’écran 2018-11-10 à 11.23.02.png

Capture d’écran 2018-11-10 à 11.23.12.png

Link to comment
Share on other sites

  • Ancien Responsable Matière

@DrWho, dans le cas de la molécule de @Bobapey, on a un doublet non liant présent sur le N qui fait office de substituant, et qui par conséquent crée une isomérie Z/E. En revanche, vu que la molécule ne possède qu'UNE unique double liaison, alors tous les substituants sont dans le même plan et par conséquent la molécule est achirale ! 

 

Une molécule présentant une isomérie Z/E n'est alors pas pour autant CHIRALE !

 

 

Link to comment
Share on other sites

Join the conversation

You can post now and register later. If you have an account, sign in now to post with your account.
Note: Your post will require moderator approval before it will be visible.

Guest
Reply to this topic...

×   Pasted as rich text.   Paste as plain text instead

  Only 75 emoji are allowed.

×   Your link has been automatically embedded.   Display as a link instead

×   Your previous content has been restored.   Clear editor

×   You cannot paste images directly. Upload or insert images from URL.

  • Recently Browsing   0 members

    • No registered users viewing this page.
×
×
  • Create New...