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Chimie orga acétalysation


galèrien
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bonjour desole mais je n'arrive pas a finir cette reaction, la  première etape je crois ne pas m'etre tromper (voir schema) mais alors ensuite pour arriver au produit de la correction je n'ai aucune idée .... si qqun pourrrait m'aider ca serait cool ! MErci d'avance 

 

sachant que lénoncé nous permet de savoir que la molecule de depart est le 3- methylcyclopent-ène 1 qui donne avec KMno4 a froid 2 (dans le correction molec de depart) qu'on fait à son tour réagir avec de l'éthanal en milieu acide donnant 3 + H20 ( cet acétal tant récherché par ce jeune paces que je suis.....) 

image.png.14ffd893ea48be342d880af33ab4eeb8.pngimage.png.8c2bb9445109361a9992a93845fd2c88.png

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  • Solution

Bonjour @galèrien!! ? tu t’attaques à du lourd là haha!!

 

Alors il faut que tu te réfères à la diapo 158 du poly 2 de chimie sur la cetolisation, mais j’avoue que cet exercice est assez compliqué ? en fait ici tu vas avoir un mécanisme en deux étapes:

- d’abord une hemiacetalisation faisant intervenir une fonction OH du cycle et l’aldehyde

- puis l’acetalisation car il reste encore une fonction OH dans le cycle.

 

Je t’envoie une photo de la reaction (attention je n’ai pas représenté les H !!!), dis-moi si tu veux une explication plus détaillée ?

 

Bon courage pour la suite !!! ??

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Parfait avec plaisir @galèrien!! ?

 

Oui cest bien ça !! ?

 

Pour cette partie de chimie orga, personnellement j’avais d’abord essayé de comprendre les mécanismes (ça aide) mais en concours tu n’as pas le temps de les refaire je trouve, du coup c’est surtout du par cœur... ?‍♀️ (Tu vois je n’ai pas représenté les flèches et les étapes intermédiaires : j’ai retenu les réactifs, les conditions et le produit final) ?

Edited by Polochon
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