Glouglou Posted November 5, 2018 Share Posted November 5, 2018 Bonsoir! Je ne comprends pas ce que signifie "méso" en chimie organique QCM : soient les composés de formule brute C5H10 (stereoisomere compris) B) un de ses composés est un composé meso inactif sur la lumiere polarisée. Mesomere signifie déplacement de doubles liaison? Ou bien cette definition concerne "tautomere" ? C est quoi la difference en fait? ^^' Merci pour vos aiguillages Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Glouglou Posted November 6, 2018 Author Share Posted November 6, 2018 Personne? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien du Bureau DrMaboule Posted November 6, 2018 Ancien du Bureau Share Posted November 6, 2018 Il y a 11 heures, Glouglou a dit : Bonsoir! Je ne comprends pas ce que signifie "méso" en chimie organique QCM : soient les composés de formule brute C5H10 (stereoisomere compris) B) un de ses composés est un composé meso inactif sur la lumiere polarisée. Mesomere signifie déplacement de doubles liaison? Ou bien cette definition concerne "tautomere" ? C est quoi la difference en fait? ^^' Merci pour vos aiguillages salut @Glouglou alors il me semble qu'un composé méso c'est un stéréoisomère achiral. Il n'a donc pas de pouvoir rotatoire, il a un plan de symétrie et à un nombre de C* pair. Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière CoralieB Posted November 6, 2018 Ancien Responsable Matière Share Posted November 6, 2018 Salut, En fait tu obtiens un composé méso quand 2 de tes formes stéroéisomères sont symétriques dans un miroir plan. Par exemple : pour une molécule avec 2 C* tes stéréoisomères sont RR, SS, SR et RS. Parmi ces formes il y a la possibilité d'obtenir une forme méso entre tes formes RS et SR. Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien du Bureau sskméta Posted November 6, 2018 Ancien du Bureau Share Posted November 6, 2018 De mémoire un méso est un composé qui possède un plan de symétrie dans la molécule Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
josephinedignac Posted November 6, 2018 Share Posted November 6, 2018 Salut @Glouglou , Premierement, un composé méso est un mélange de deux molécules possédant des carbones asymétriques mais identiques dans un miroir, cela constitue donc un mélange inactif sur la lumière polarisé. Même si elles sont par exemple RS/SR on les considere identiques (de par l’axe de symétrie), c’est donc un seul composé. Tu peux aussi reconnaître ce genre de molécules à leur symétrie intramoléculaire. [Tout ça est repris dans les diapos 57/58 du poly 2] Ensuite, pour les formes tautomère/mésomère il y a une nuance. La forme mésomère est bien un déplacement des électrons pi (comprenant donc les doubles liaisons). Alors que des tautomères ce sont deux formes différentes d´isomères d’une meme molecule et on peut passer d’une forme á l’autre par une réaction CHIMIQUE, qui implique parfois la migration de d’un atome (ce que tu ne trouves pas pas en mesomerie). Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution Neïla Posted November 6, 2018 Solution Share Posted November 6, 2018 salut @Glouglou :)) je me permets d'ajouter une réponse le temps qu'un tuteur ou RM chimie vienne éclairer ta lanterne : En fait tu as une forme méso, lorsqu'en projection de Fischer, les substituants identiques des carbones asymétriques (C*) sont placés du même côté de la liaison C*-C* Du coup cette molécule possèdera un plan de symétrie, ce qui fera d'elle un composé dit MÉSO dépourvu de pouvoir optique :)) Je te glisse un exemple : Tu as tes deux OH du même coté de la liaison entre les carbones asymétriques, tes deux H du même coté de cette liaison, les autres substituants des C* sont identiques, et on retrouve une configuration RS (ou SR) et un plan de symétrie Du coup --> forme méso (et qui dit méso dit symétrie, et qui dit symétrie dit pas de pouvoir optique). Pour les formes mésomères, tu as tes doubles liaisons qui bougent entres elles tout le temps sans vraiment s'arrêter dans une conformation fixe, ça reste une seule molécule avec des liaisons en mouvement (le meilleur exemple est vraiment le benzène) alors que la tautomérie, c'est une modification plus stable, qui durera dans le temps (en fonction des conditions), et les molécules en question seront différentes selon leur forme tautomère (mais peuvent switcher vers l'autre forme) voilà, j'espère que ça t'aidera un peu plus, bonne soirée Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
josephinedignac Posted November 6, 2018 Share Posted November 6, 2018 (Je suis la Tutrice chimie de permanence forum cette semaine) Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Glouglou Posted November 7, 2018 Author Share Posted November 7, 2018 Merci à tous pour vos réponses qui sont très claires! Le 06/11/2018 à 09:00, DrMaboule a dit : à un nombre de C* pair. Il y a vraiment un nombre de C* pair ? C'est obligatoire...? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien du Bureau DrMaboule Posted November 8, 2018 Ancien du Bureau Share Posted November 8, 2018 Il y a 13 heures, Glouglou a dit : Merci à tous pour vos réponses qui sont très claires! Il y a vraiment un nombre de C* pair ? C'est obligatoire...? Oui il me sembles Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
DrWho Posted November 8, 2018 Share Posted November 8, 2018 Non pas forcément par exemples tu as ici un composé méso qui possède 3 C* : Mais du coups j'ai fais des recherches un poquito (ouais je suis fluent espagnolo merdico et alors) mais je n'ai pas trouvé la réponse à ma vieille amie qui est : Peut on avoir un composé méso avec un seul C* @Neïla toi qui a du devenir une pro de la chimie orga saurais tu si c'est possible ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien du Bureau DrMaboule Posted November 8, 2018 Ancien du Bureau Share Posted November 8, 2018 il y a 5 minutes, DrWho a dit : Non pas forcément par exemples tu as ici un composé méso qui possède 3 C* : Oui je suis d'accord mais c'est parce qu'il y a un plan de symétrie. Dans ma réponse initiale j'avais précisé : Le 06/11/2018 à 09:00, DrMaboule a dit : il a un plan de symétrie et à un nombre de C* pair. Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
DrWho Posted November 8, 2018 Share Posted November 8, 2018 (edited) Le 06/11/2018 à 09:00, DrMaboule a dit : Il n'a donc pas de pouvoir rotatoire, il a un plan de symétrie et à un nombre de C* pair. dans ce cas mets ou Edited November 9, 2018 by DrWho Orthographe loul Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Neïla Posted November 9, 2018 Share Posted November 9, 2018 désolée de répondre beaucoup plus tard mais je viens de voir la mention Révélation Le 08/11/2018 à 11:05, DrWho a dit : toi qui a du devenir une pro de la chimie orga bouh le vilain cliché à mon sens, méso c'est deux centres chiraux au moins.. En plus si tu supposes un seul carbone asymétrique, C * → implique que les 4 substituants sont différents, hors, pour avoir un méso : faut que ça soit miroir oui mais au fond ça reste les mêmes substituants donc pas de carbone asymétrique au fond car deux substituant identiques. Donc méso à 1 seul C* à mon sens = no. Révélation Je ne reste cependant qu'une apprentie apothicaire option biophysique, donc s'il y a une exception à ça, je n'en sais pas plus Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
DrWho Posted November 9, 2018 Share Posted November 9, 2018 @Neïla et merceeeeeeh jeune apothicaire tu gères ! Keur sur ta magnificience Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Glouglou Posted November 10, 2018 Author Share Posted November 10, 2018 (edited) D acc merci beaucoup pour toutes vos précisions J ai juste besoin d une petite précision à propos de la molécule : Le 08/11/2018 à 11:12, DrMaboule a dit : @DrMaboule precise que la molécule contient 3 C*. Je ne suis pas d accord, pour moi elle n en contient que 2: le C2 et le C5 (le C3 est, pour moi, relié par deux groupements C2O2H5, H et OH ) Edited November 10, 2018 by Glouglou Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien du Bureau sebban Posted November 11, 2018 Ancien du Bureau Share Posted November 11, 2018 il y a 20 minutes, Glouglou a dit : D acc merci beaucoup pour toutes vos précisions J ai juste besoin d une petite précision à propos de la molécule : @DrMaboule precise que la molécule contient 3 C*. Je ne suis pas d accord, pour moi elle n en contient que 2: le C2 et le C5 (le C3 est, pour moi, relié par deux groupements C2O2H5, H et OH ) Exact il n'y a que deux carbones asymétriques, le central étant bien lié à deux mêmes groupements (c'est au final ce qu'a expliqué @Neïla) Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Glouglou Posted November 11, 2018 Author Share Posted November 11, 2018 Ah oui je n avais pas fait attention Merci Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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