Carbone asymétrique dans un cycle

[liza]

Bonjour, je me posais une question par rapport à la détermination d’un carbone asymétrique dans un cycle 

Si le C à deux liaisons engagées dans le même cycle, du coup on a les mêmes substituants mais pas dans le même sens de lecture donc est ce qu’on doit le considérer comme asymétrique ou non? 

Merci d’avance de vos réponses

[Cammm]

Bonjour @liza,

Je n’ai pas bien compris ta question .. Est ce que tu as un exemple stp ?  

[liza]

Dans ce QCM pour le 3ème C en partant du OH à gauche

[Luciférine]

Salut ! 

Je crois comprendre ce que tu veux dire (je m'étais posé la même question), et je trouve que ces exemples illustrent bien ce qu'il faut comprendre. 

Comme pour tout carbone asymétrique, il faut automatiquement que les 4 éléments auxquels le C est lié soient différents. Dans un cycle, ça va se traduire par le fait que les 2 éléments du cycle qui "entourent" le carbone que tu supposes asymétrique sont différents. 

 

• Dans cette première situation, il n'y a aucun C*, car par exemple si tu te places sur le C porteur du Cl, tu remarques qu'il lié à un H, un Cl, et 2 carbones qui sont exactement les mêmes car le Br est à égale distance de ces 2 carbones. (en fait il y a un plan de symétrie donc pas de C*)

Révélation

• Alors que dans cet exemple tu as bien 2 carbones asymétriques représentés par les étoiles, en effet il n'y a pas de plan de symétrie (si tu veux, en te plaçant sur le C porteur du Cl : il est lié à un Cl, un H et 2 C différents car un des 2 porte le Br) 

Révélation

• Dans ces 2 exemples, seul le carbone de la molécule D marqué par l'étoile rouge est asymétrique. En effet, la localisation de la double liaison provoque l'asymétrie : ce carbone est lié à un H, un CH3 et 2 carbones différents, car un des 2 porte une double liaison et pas l'autre. Il n'y a pas de plan de symétrie. 

Alors que dans la molécule C, il n'y a pas de carbone asymétrique, car le carbone est porteur d'un CH3, d'un H et de 2 carbones identiques, car la double liaison est à égale distance des deux.

Révélation

 

Je ne suis pas sûre d'avoir été très claire c'est plutot difficile à expliquer 

 

Est ce que ça répond à ta question ? 

 

 

EDIT : dans l'exemple que tu viens de donner, c'est un C* car il est lié : 

• à un H 
• à un CH-OH-CH3-OH (qui est à gauche)
• à 2 carbones dans le cycle qui diffèrent car ils ne portent "pas les mêmes groupements dans le même ordre"

Edited November 3, 2018 by Luciférine

[liza]

Merci beaucoup, tes exemples sont supers et ton explication également

[Luciférine]

Avec plaisir !