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CCB - 2017 - Rangueil


Kinase
Go to solution Solved by morgane35,

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Bonsoir,

 

Petits problèmes sur quelques items du CCB 2017, si quelqu'un peut m'aider

 

  1. 10D : Quand on parle de la géométrie des atomes autour du Fluor, on parle des carbones qui seraient dans ce cas AX3 et donc trigonal plan ou de la géométrie du fluor lui même ?
  2. 10E : Pour moi des liaisons intermoléculaires pouvaient être établies puisque le fluor serait accepteur de liaisons d'hydrogène ?
  3. 20A : Il s'agit pour moi de diastéréoisomères Z/E et non d'énantiomères ?

 

https://tutoweb.org/tat_librairie/Rangueil/Concours Blanc/2017-2018/S1/Sujets/Sujet-CCB-UE1-Chimie.2017.pdf

 

Merci d'avance

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  • Solution

Salut kinase ! 

 

3- Alors pour l'item 20A il s'agit bien d'énantiomères et non de diastéréoisomères Z/E

Étant donné que tu as deux doubles liaisons consécutives ET que les substituants sont différents, la molécule 1 est un allène (molécule à deux doubles liaisons consécutives).  Il y a donc un changement de plan au niveau du carbone sp à l'origine de la chiralité de cette molécule. 

Tu peux trouver l'explication au niveau de la diapo 46 du polycopié n°2 ! 

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2- Pour l'item 10E la formation de liaisons hydrogènes intermoléculaires est impossible car le fluor n'est pas directement lié à l'atome d'hydrogène, et selon la définition du cours: 

 

''Pour former une liaison hydrogène il faut un atome électronégatif (F, N ou O) lié par une liaison covalente polarisée à un atome d'hydrogène H (donneur de liaison hydrogène).''

 

Or ici c'est le carbone qui est lié à l'hydrogène et non le Fluor. ?

 

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Merci pour tes réponses.

 

Par contre je pense qu'il y a un truc que je n'ai pas compris car pour moi si il n'y avait pas de carbones asymétriques comme à la 20E il s'agissait de diastéréoisomères (cf diapo 59). Dans ce cas quelle est la différence entre énantiomères et diastéréoisomères ?

 

Pour la 10E, je dois encore avoir zappé un truc car comme le montre la diapo 167, pour moi un groupement pouvait être accepteur de liaison hydrogène sans forcément être lié à un H.

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Hey, voila la difference entre les deux, 
Les molécules énantiomères sont images l’une de l’autre dans un miroir, a l’inverse, les molécules diastéréoisomères ne sont pas images l’une de l’autre dans un miroir

Concernant la 10E, ce que Morgane 35 essaie de te dire c'est que tu ne peut avoir de liaisons H intermoléculaires uniquement, quand tu as un H lié directement au F (=FH), a partir de ce moment il pourra faire des liaisons inter.
je ne sais pas si c'est clair, mais n'hésite pas a me le dire si tu ne vois pas ce que je veux dire par la...

 

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