Ancien Responsable Matière Jujunum Posted October 21, 2018 Ancien Responsable Matière Share Posted October 21, 2018 Salut ! je sais que la chimie orga n'est pas facile mais là c'est seulement une toute petite question ... Pour passer d'une représentation de Newman à Fischer, il faut placer le groupe le plus oxydé en haut et en avant dans une représentation éclipsée. Mais comment sait t-on quel est le groupe le plus oxydé ? Dans l'exemple donné en cours, il y a seulement un groupe qui porte des oxygènes donc c'est forcément lui le groupe le plus oxydé, mais comment fait-on quand 2 groupes ont le même nombre d'atomes d'oxygènes par exemple ? Je ne sais pas si ma question est très clair .... Merci par avance Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Paul-Apical Posted October 21, 2018 Share Posted October 21, 2018 heyyy ! Si tu veux dire, qu'il y a 2 groupes identiques alors peut importe, ça n'a pas vraiment d’intérêt puisque le carbone ne sera pas asymétrique, tant que la chaîne de carbone la plus longue soit bien verticale ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Jujunum Posted October 21, 2018 Author Ancien Responsable Matière Share Posted October 21, 2018 okay super merci beaucoup @Paul-Apical ! Bonne journée ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Paul-Apical Posted October 21, 2018 Share Posted October 21, 2018 Et sinon je pense pour les déterminer entre eux... bah je sais pas c'est souvent COOH puis CHO puis CH2OH... Tkt Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Jujunum Posted October 21, 2018 Author Ancien Responsable Matière Share Posted October 21, 2018 D'accord merci pour la précision ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Paul-Apical Posted October 21, 2018 Share Posted October 21, 2018 D’ailleurs si tu comprend pas l'ordre pour déterminer les constituants dans représentation S/R tu me dit, je me suis embêter à l'écrire avant de me rendre compte que ça avait rien à voir Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Jujunum Posted October 21, 2018 Author Ancien Responsable Matière Share Posted October 21, 2018 D'accord pas de soucis, on le voit la semaine prochaine ça je crois, on ne l'a pas encore vu en cours, mais je pense que je reviendrais vers toi Merci beaucoup en tout cas Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution mariec3003 Posted October 21, 2018 Solution Share Posted October 21, 2018 Salut ! Alors pour déterminer quel groupements st le plus oxydée il faut que tu gardes en tête cet ordre : COOH > CHO > CH2OH. Du plus oxydée vers le moins oxydée. La cétone n'intervient pas dans cette liste car elle ne peux pas pas être mise "en haut" dans la configuration de Fisher, elle est minimum en deuxième position (tu le vois das les glucides en biomol par exemple, les glucides possédant une cétone ont ce groupement toujours sur le carbone 2) Ainsi avec ce que je t'ai donné tu peux déterminer quel est le plus oxydée. Après le Professeur El Hage te mettra très souvent, voir quasiment tout le temps ces Aldéhydes ou des Acides Carboxyliques seules, jamais les deux ensembles, ou alors c'est très rare. Petit moyen memo-technique pour retenir cet ordre, tu as vu en Biomol les principales réactions chimiques des glucides. Et tu remarques que l'oxydation douce (à la liqueur de Fehling par exemple) transforme les CHO en COOH, ici on oxyde, donc COOH est plus oxydée que CHO. Pareil pour la réduction qui fait passer le CHO en CH2OH, ainsi CH2OH est moins oxydée que CHO... J'espère t'avoir aidé Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Jujunum Posted October 21, 2018 Author Ancien Responsable Matière Share Posted October 21, 2018 Salut @mariec3003 ! D'accord merci pour toutes ces explications et ce moyen memo-technique, ça m'aide beaucoup Bonne journée ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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