Lecon Posted October 20, 2018 Share Posted October 20, 2018 Bonsoir, aujourd'hui j'ai voulu faire le concours blanc de l'année dernière en allant sur la Librairie et quelques items m'ont posé problème : QCM 13 : item B Dans le couple redox construit par l'éthanol et l'éthanal, l'éthanal est le réducteur -> Vrai J'ai calculé le n.o de chacun des carbones dans les deux molécules et j'ai trouvé -2 pour l'éthanol et -1 pour l'éthanal J'ai donc mis faux en pensant que l'éthanol était le réducteur Où se trouve mon erreur ? QCM 15 : item E Le D-galactose et le L-galactose sont des diastéréoisomères -> Faux La correction indique que ce sont des diastéréoisomères mais comment peuvent-ils l'être lorsque seulement 1 de leur C change de configuration ? QCM 17 : Item B et C Les molécules 1 et 2 sont achirales -> Vrai Je vous envoies les molécules dans les fichiers joints mais comment 1 et 2 peuvent être achirale alors qu'on a un CH3 en fin de chaîne pour les deux ? Merci d'avance pour votre réponse Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Cactus Posted October 20, 2018 Ancien Responsable Matière Share Posted October 20, 2018 (edited) Salut @Lckdgn 13.B : Ethanol CH3CH2OH > n.o du C central -I Ethanal CH3CHO > n.o du C central +I (Si tu veux que je détaille dis le) 15.E : Attention : RR et SS ou RS et SR sont énantiomère mais RS et RR ou SS sont diastéréoisomeres Compliqué à t'expliqué comme ça mais en gros quand il y a qu'une configuration qui change dans ta molécule c'est diastéréoisomere et si toutes les configurations changent, donc complètement l'opposé de la configuration c'est enantiomere Tu comprends mieux avec les diapos du cours 17.B.C : Molécule 1 : Tu as deux doubles liaisons qui se suivent donc CH3/H et H/H (les extrémités) sont dans des plans opposés car une liaison pi horizontale et l'autre verticale > aucune plan de symétrie > chirale Molécule 2 : Les extrémités sont dans le même plan car 3 doubles liaisons qui se suivent (recouvrement p pure pi horizontal - vertical - horizontal) mais les extrémités sont différentes donc aucun plan de symétrie > chirale Si j'ai mal expliqué dis le Peace Edited October 20, 2018 by Cactus Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Lecon Posted October 20, 2018 Author Share Posted October 20, 2018 Oui je veux bien que tu détailles stp pcq je ne vois pas du tout comment arriver à ces n.o Pour le 15 je suis d'accord le problème c'est qu'ici il n'y a qu'un seul Carbone qui change de configuration donc pour moi ils sont bien diastéréoisomères même en prenant ton explication Et pour le 17 j'ai eu le même raisonnement que toi sauf que dans la correction les items B et C sont vrais, d'où ma question Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Lucious Posted October 20, 2018 Share Posted October 20, 2018 (edited) @Lckdgn Le L et le D glucose sont bien des énantiomères, tous les C ont leur configuration inversée Ah et pour la 17, la figure 1 & 2 n'ont aucun carbone asymétrique, ni d'isomérie géométrique Z/E, elles sont donc achirales Edited October 20, 2018 by Lucious Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Lecon Posted October 20, 2018 Author Share Posted October 20, 2018 Ok je vois, je pensais que c'était juste l'avant dernier carbone qui changeait ! merci ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Luciférine Posted October 20, 2018 Share Posted October 20, 2018 (edited) @Lckdgn ça fait 10 minutes que je bug là dessus haha, ça doit être une faute de frappe mais c'est bien l'éthanol et non l'éthanal qui est le réducteur (je viens de vérifier sur le sujet du concours blanc). D'ailleurs, je rajoute à l'explication de @Cactus (edit : magnifique réponse avec toutes ces couleurs d'ailleurs) que tu aurais juste pu procéder à la logique pour le 13B : une fonction aldéhyde est oxydée par rapport à une fonction alcool, en effet l'éthanol a plus de H ! Donc tu en déduis directement que l'éthanol est le réducteur Edited October 20, 2018 by Luciférine Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Solution Cactus Posted October 20, 2018 Ancien Responsable Matière Solution Share Posted October 20, 2018 (edited) Ethanol : CH3CH2OH H H3C - C - O-H H Les H sont +I donc le C sera -II avec les 2H Le O du OH est -I car il y a un H +I avant donc le C sera +I avec le O C = -II +I = -I Ethanal : CH3CHO H3C - C = O H Le H est +I donc le C est -I Le O est -II donc le C est +II C = +II -I = +I Pour la 15 du coup @Lucious t'a bien détaillé Et pour la 17 du coup bh si ta correction est juste c'est que je n'ai pas compris non plus.. Edited October 20, 2018 by Cactus Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Lecon Posted October 20, 2018 Author Share Posted October 20, 2018 Ok je vois merci à tous ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Cactus Posted October 20, 2018 Ancien Responsable Matière Share Posted October 20, 2018 (edited) @Lckdgn fait attention dans une des corrections de chimie sur ttw (je sais pas si c'est pas 2017 d'ailleurs..) les réponses étaient décalés ! Ils ont du sauter un QCM sans faire exprès et ça à tout chamboulé ! Edited October 20, 2018 by Cactus Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Luciférine Posted October 20, 2018 Share Posted October 20, 2018 (edited) Oui c'était bien celle là, par rapport au vrai sujet de la prof (ça m'a fait une belle frayeur en corrigeant d'ailleurs) Edited October 20, 2018 by Luciférine Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Lucious Posted October 20, 2018 Share Posted October 20, 2018 @Cactus Voici ce que j'ai compris du cours : Tu peux parler de chiralité si tu as soit : - Un ou plusieurs carbones / centres asymétriques (attention à la forme méso qui annule la chiralité) - Une isomérie géométrique de type Z / E Ici dans la figure 1 et 2, il n'y a déjà pas de centres asymétriques, donc on peut barrer la possibilité Et pour avoir une isomérie géométrique, il ne faut pas qu'il y ait de plan de symétrie. Or pour la figure 1 et 2, tu as toujours un CH2 en bout de chaîne, donc deux substituants identiques (2H), et donc un plan de symétrie entre eux : pas de chiralité. Donc achirales toutes les deux Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Lecon Posted October 20, 2018 Author Share Posted October 20, 2018 Ce ne sont pas des Ch2 mais des CH3 -> Forme tétraédrique Pour moi impossible qu'elles soient achirales Je voie pas comment il peut y avoir un plan de symétrie avec un CH3 en bout Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Lucious Posted October 20, 2018 Share Posted October 20, 2018 @Lckdgn Je parlais des CH2 à droite. Regarde diapo 47 - 48. Le fait qu'on ait 2H annulent la possibilité d'isomérie géométrique. Pour le CH3, sa présence ne change rien. Pour qu'un carbone rende une molécule chirale il faut que les 4 substituants soient différents, diapo 36 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Cactus Posted October 20, 2018 Ancien Responsable Matière Share Posted October 20, 2018 il y a 18 minutes, Lucious a dit : @Cactus Voici ce que j'ai compris du cours : Tu peux parler de chiralité si tu as soit : - Un ou plusieurs carbones / centres asymétriques (attention à la forme méso qui annule la chiralité) - Une isomérie géométrique de type Z / E Ici dans la figure 1 et 2, il n'y a déjà pas de centres asymétriques, donc on peut barrer la possibilité Et pour avoir une isomérie géométrique, il ne faut pas qu'il y ait de plan de symétrie. Or pour la figure 1 et 2, tu as toujours un CH2 en bout de chaîne, donc deux substituants identiques (2H), et donc un plan de symétrie entre eux : pas de chiralité. Donc achirales toutes les deux Ah oui d'accord j'avais zap le plan de symétrie entre les HH !! Merci (j'apprend en aidant : j'adore) Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Lecon Posted October 20, 2018 Author Share Posted October 20, 2018 J'ai bien vu le cour et je suis d'accord avec toi, il y a bien un plan de symétrie lorsqu'il s'agit d'une atome mais pour un CH3, vraiment je ne vois pas, je 't'envoie ce que j'ai dessiné C'est bon j'ai mal vu le truc je viens de capter, merci ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Lucious Posted October 20, 2018 Share Posted October 20, 2018 @Lckdgn je comprends ce que tu veux dire. Mais attention, c'est pas car le carbone est hybridé en sp3, tétraédrique, que ça rend la molécule chirale. Sinon CH4 serait aussi chirale tu vois. Dans le cours il y a bien écrit que dès qu'il y a un seul plan de symétrie dans les cumulènes (ici entre les 2H à droite, diapo 47) la molécule devient automatiquement achirale ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Lecon Posted October 20, 2018 Author Share Posted October 20, 2018 Oui oui mais je visualisé mal, là c'est bon merci Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Lucious Posted October 20, 2018 Share Posted October 20, 2018 Super Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Magnum Posted October 20, 2018 Share Posted October 20, 2018 Il y a 1 heure, Cactus a dit : (j'apprend en aidant : j'adore) L'esprit tutoweb Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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