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Cyclisation du fructose


Mélie
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Bonjour,

 

On a vu en cours que pour un aldohexose, la liaison entre le C1 et le C5 donnait un pyrane alors que celle entre le C1 et le C4 formait un furane. Mais je ne suis pas sûre d'avoir compris ce qui se produisait avec un cétohexose tel que le fructose  :rolleyes:  

Sur le poly on voit que la forme furane correspond à la liaison C2/C5, qu'en est-il pour la forme pyrane ? Est-ce bien une liaison C2/C4 ou C2/C6 ?

Je m'excuse d'avance si j'ai manqué l'explication de la prof ou si ma question est un peu bête mais je m'embrouille avec ça depuis le début...

Merci d'avance ! :D

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  • Solution

Salut,

 

Dans le cas des aldoses :

- cycle pyrane = hémi-acétalisation C1-C5

- cycle furane = hémi-acétalisation C1-C4

 

Dans le cas des cétoses :

- cycle pyrane = hémi-cétalisation C2-C6

- cycle furane = hémi-cétalisation C2-C5

 

Bonne soirée ! ;)

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