GABA et dénomination des Carbones

[Parolier974]

Bonjour, j'ai une petite interrogation sur la dénomination des carbones dans GABA.

Il s'agit d'un amine biogène qui issu de la transformation directe par décarboxylation 

du Glutamate (Glu). Mais quand je regarde la représentation fisher des deux molécules

dans la diapositive (page 33), les dénominations des carbones ne sont plus dans le même

sens. Faut il en tenir compte ? et pourquoi est-ce comme ça ?

[ISB]

Bonsoir @Parolier974, le carbone alpha correspond au carbone le plus proche de la fonction prioritaire qui est ici la fonction acide carboxylique :

Dans le glutamate, il s'agit du Carbone lié au NH2 et au COO- et non pas du CH2 comme dans le GABA puisque par soucis d'avoir une numérotation avec des chiffres les plus petit on prend le carbone qui est lié à la fonction amine je pense.

 

En revanche dans le GABA on perd le COO- qui était le C1, mais il nous reste le COO- du radical, par conséquent il devient fonction prioritaire, donc le carbone alpha sera le premier en partant de lui.

 

Un peu cafouillage mais j'espere que tu m'as compris. En tout cas ce genre de notion relève plus de la chimie organique que de la Biomol, on devrait pas être interrogé par Sixou là dessus.

 

[Parolier974]

Très claire, mais si ça ne fait pas partie du panel de question que Sixou peut nous poser, je ne me fais pas plus de cheveux blancs que çà lol

J'ai très bien compris, ces règles de priorités me serviront en chimie. MErci