Tautomérie / Mésomérie

[Pihounette]

Bonjour, 

 

Je ne comprends pas la différence entre tautomérie et mésomérie. Pourriez-vous me l'expliquer, s'il vous plaît ? 
 

Merci beaucoup 

[HereWeGO]

Bonjour @pihounette8645 !

 

Petite synthèse de ce que j'ai trouvé dans mes recherches, pour essayer d'être le plus rigoureux possible :

 

- Dans les deux cas, il s'agit de mécanismes qui conduisent à l'existence concomitante de plusieurs formes d'une seule molécule.

 

- La mésomérie désigne désigne une délocalisation d'électrons dans les molécules conjuguées (pi-sigma-pi par exemple), que l'on représente par une combinaison virtuelle de structures aux électrons localisés appelées mésomères ou formes de résonance (la "synthèse" de toutes les mésomères forme un "hybride de résonance"). IL N'Y A PAS DE RÉACTION CHIMIQUE, seule la position des électrons change mais pas celle des atomes.

 

- La tautomérie désigne la transformation d'un groupement fonctionnel en un autre, au cours d'une RÉACTION CHIMIQUE, le plus souvent par déplacement concomitant d'un atome d'hydrogène et d'une liaison pi (contrairement à la mésomérie, les liaisons σ (liaisons simples) peuvent être déplacées avec le proton). On obtient donc ici des couples d'isomères de constitution .

         (à mettre en lien avec la tautomérie des bases azotées)

 

J'espère que c'était clair, sinon n'hésite pas !

 

[Pihounette]

Merci infinimment, cela m'aide énormément !