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Configuration R/S


chloe2948
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Bonjour,

 

Je n'arrive toujours pas à trouver les bonnes configurations de mes molécules lorsque je fais des QCM dessus. Par exemple, lorsqu'on nous parle de l'ajout de dibrome sur une molécule, j'arrive à trouver la bonne molécule, mais lorsqu'on nous demande la configuration des atomes j'ai toujours faux... 

 

Il me semble que je n'ai pas bien compris quand est ce qu'il faut qu'on inverse, si c'est quand le groupe 4 est devant ou justement derrière.

 

Puis, comment fait-on pour déterminer quels groupes sont devant, derrière ou sur le plan lorsqu'on la dessine nous même ? (et même lorsque l'on a un schéma déjà dessiné mais qui ne l'indique pas). 

 

Je remercie grandement par avance la personne qui pourra m'aider à comprendre tout ça ?

 

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  • Ancien du Bureau
  • Solution

Salut donc pour rappel pour déterminer la configuration absolue d'un carbone faut classer les 4 substituants par numéro atomique (si le premier atome est le même pour deux substituants on compare les deuxièmes atomes resoectifs) 

Ensuite faut regarder l'atome de carbone avec le substituant le moins fort (4) en arrière du plan, et dans ce cas là il faut ranger les 3 autres du plus fort au plus faible et voir dans quel sens tourne cet ordre 1->2->3, si c'est aiguilles l'atome est R et sinon S. L'inversion de produit quand l'atome présenté possède le 4eme substituant vers l'avant tout simplement.

Pour ces notions "avant" et "arrière" ne te fais pas de soucis ils sont représentés dans les énoncés par des traits respectivement gras et pointillés (représentation de CRAM), ou bien parfois devinables, comme par exemple lors du passage de CRAM en Fisher on peut déduire que les atomes du haut et du bas sur la verticale sont en arrière et que ceux sur l'horizontale sont en avant ( dis moi si tu veux des précisions sur les changements de configuration, c'est une base parfois sous estimée de la chimie orga)

Ensuite pour les réactions de dibromation par exemple il faut bien voir la position des substituants de la double liaison de départ (normalement représentés et CRAM) et ensuite prendre tranquillement un carbone à la fois ?

En espérant t'avoir un peu aidé, hésite pas pour plus d'infos c'est un sujet fort complexe 

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Merci beaucoup, ces petits rappels ne font vraiment pas de mal! 

 

Seul petit truc qui me pose encore un petit soucis, c'est lorsqu'on nous donne le nom de la molécule, je prends un exemple au hasard : 1-phényléthène, comment fait-on pour justement la dessiner en sachant quelle élément mettre en arrière ou en avant ? ? 

Edited by chloe2948
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  • Ancien du Bureau

Alors normalement dans ces cas là il vous sera dit si l'ène est Z ou E, ce qu'il n'est pas possible à faire pour ton exemple mais à partir de cette isomérie tu devrais pouvoir la reconstruire ?

Pour d'autres précisions n'hésite pas ?

Au plaisir ?

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