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Configuration absolue des molécules


504TMW
Go to solution Solved by petit_tonnerre,

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  • Ancien Responsable Matière

Bonjour, j'ai un problème pour trouver la bonne configuration d'une molécule dans le poly de chimie orga et je suis désolée mais j'arrive pas à mettre la photo en pièce jointe... La molécule se trouve à la page 55 du poly, il y a 4 molécules dessinées et celle en haut à gauche par exemple me pose problème. Elle est censée être 3R 4S, et si je suis l'ordre des priorités : NH2>C3>Et>Met, du coup on tourne dans le sens des aiguilles d'une montre et on trouve la configuration R pour le C 4. Le dernier C n'est pas situé en avant du coup je vois pas pourquoi il faudrait inverser la configuration et je dirai que la molécule est 3R, 4R mais elle est 4S alors je comprends pas...

Merci pour la réponse :) 

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  • Solution

Salut @504TMW ?

 

Ici il faut faire attention, le méthane comme tu l'as dit est le groupement le moins prioritaire pour le C4 et il se trouve dans le plan, ni en avant, ni en arrière, donc difficile de savoir si il faut inverser. Pour rappel si le dernier groupement est en avant du plan on change de sens, si il est en arrière on garde le sens!

Personnellement dans ces situations je tournais mes groupements  pour mettre le dernier groupement en avant ou en arrière (j'espère que tu comprendra ce que je veux dire avec la photo). Du coup ça donne ceci (photo), je tourne bien dans le sens inverse des aiguilles d'une montre avec le méthane en arrière donc pas besoin de changer le sens, le C4 est donc bien S!

 

https://www.noelshack.com/2018-34-5-1535100732-1.jpg

 

J'espère que ça répond à ta question et que c'est plus claire! ?

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  • Ancien Responsable Matière

C'est vrai que je ne faisais pas cette étape là, je comprends ton schéma mais j'ai du mal à visualiser dans l'espace la molécule pour trouver celle de droite sur ton schéma... pour la trouver est ce que tu places toujours le substituant dans le plan en arrière, celui de devant dans le plan et celui en arrière en avant ? Je sais pas si je suis claire mais je comprends pas trop la logique pour changer la molécule dans l'espace (pourquoi comme ca et pas autrement)...

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Alors généralement oui je place en arrière le groupement le moins prioritaire pour ne pas avoir à changer le sens, mais tu peux très bien le placer en avant mais il faut du coup penser à changer le sens! Je comprend c'est pas évident à voir au début, je tourne simplement les groupements pour ne plus avoir le moins prioritaire dans le plan, mais tu peux tourner dans le sens que tu préfères! Peut être que quelqu'un à une autre méthode plus claire ?

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