Force des Acides et des Bases

[Scorpio]

Bonjour, bonsoir;

Je croyais avoir compris comment classer par force les acides et les bases mais apparemment ce n'est pas le cas. 

Pour commencer, le classement des bases et des acides fonctionnent à l'inverse et reposent sur 4 critères :

 

• Électronégativité 

Acidité et électronégativité sont proportionnelles .

Basicité et électronégativité sont inversement proportionnelles.

 

• Densité Électronique

Acidité et densité électronique sont inversement proportionnelles.

Basicité et densité électronique sont proportionnelles.

 

• Environnement

Acide : Lié à un attracteur il est + acide, lié à un donneur il est - acide.

Base : Liée à un attracteur elle est - basique, liée à un donneur elle est + basique.

 

Jusque-là tout va bien, tout fonctionne à l'inverse.

• Encombrement Stérique

Acidité et encombrement stérique sont inversement proportionnels. (diap 90-91)

Basicité et encombrement stérique sont inversement proportionnels. (diap 88)

 

Pour ce dernier point, il y a apparemment une erreur. Comme je n'arrive pas à saisir le lien entre l'accès facile au doublet et l'encombrement stérique, je n'arrive pas à résoudre seule ce problème. Une explication serait donc la bienvenue ! 

La bise et merci d'avance 
 

[LanaBanana]

Salut, 

Je sais pas si je vais vraiment t'aider (surtout si ce que je vais dire est vraiment correct) mais pour l'acidité moi je ne vois pas ça comme un problème d'encombrement stérique. 

Pour moi, plus il va y avoir d'attracteur, par exemple 3 Cl au lieu d'1, plus les électrons seront attirés vers l'attracteur donc plus l'acidité augmentera (tu peux le voir sur l'image, plus il y a de Cl, plus le pKa diminue et donc l'acidité augmente)

Au contraire, plus il y aura de donneurs, comme 3 CH3 au lieu d'1 et plus l'acidité diminuera (tu peux le voir sur l'image, quand il y a 3 CH3 il est moins acide que quand il y a 1 CH3)

[Scorpio]

Merci ! @LanaBanana
Je suis entièrement d'accord avec toi, c'est d'ailleurs ce que j'ai mis ici :

Citation

Il y a 8 heures, Scorpio a dit :

Acide : Lié à un attracteur il est + acide, lié à un donneur il est - acide.

Base : Liée à un attracteur elle est - basique, liée à un donneur elle est + basique.

 

 

Mais justement sur la partie de la basicité, Mme De Viguerie a rajouté un critère d'encombrement stérique. C'est pour cela que je me posais la question. Mais merci néanmoins de ta réponse !

[ISB]

Salut, j'ai pas encore repris les cours donc ce que je vais dire est à prendre avec des pincettes mais je pense que :

 

L'encombrement stérique est à distinguer des attracteurs/donneurs puisqu'ils ne causent pas vraiment d'encombrement dans l'espace au sens du terme

 

Ici l'encombrement évoquée est celle entraînée par des éventuels atomes de la molécule qui gênerait les réactions acides/bases en s'interposant dans l'espace entre les réactifs empêchant donc la libération et la captation de proton

 

Du coup, on a bien une diminution de l'acidité (capacité à libérer un proton) et de la basicité (capacité à capter un proton) lorsqu'il y a augmentation de l'encombrement stérique (du à la composition et à la disposition tridimensionnelle de la molécule)

 

A faire vérifier 

[Scorpio]

Merci ! @ISB tu as raison, cela pourrait en effet expliquer mon problème !
J'attends une confirmation mais l'explication me parait plausible.