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[Polycopié de Biomol] QCM sur les oses


ClaireM82

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Bonjour, le QCM 5, item C du polycopié de biomol me pose problème :

 

"En tenant compte de l'anomérie, il existerait 32 aldohexoses et 16 cétohexoses différents. "

 

C'est marqué faux sans explication et j'arrive pas trop à comprendre parce que mon raisonnement me semble pas si con que ça... En effet, j'pensais que comme un aldohexose a 4 C*, il a donc 2^4 stéréoisomères donc 16 stéréoisomères, et si avec ça on rajoute l'anomérie qui vient quand on cyclise un ose, on a deux nouvelles possibilités par ose, alpha ou beta, donc 16 x 2 = 32 aldohexoses. Même raisonnement avec 3 C* pour les cétohexoses.

Qu'est-ce que j'ai manqué ? ^^ 

 

Merci !! :)

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Je vais te répondre mais j'en suis pas sûre à 100 %, je m'étais trompée aussi. 

En fait c'est dans la formulation, si tu rajoutes un carbone aymétrique oui il y a des STEREOISOMERES.

Mais il n'existerait pas 32 aldohexoses (glucose, mannose, galactose) mais simplement 32 stéréoisomères de l'aldohexose pris en considération.

 

Voilà j'espère avoir été claire :)

 

Bonne journée

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Guest merylsky

Je dirais que ton raisonnement est totalement juste. La seule chose est la dernière partie de ta phrase: "on a deux nouvelles possibilités par ose, alpha ou beta, donc 16 x 2 = 32 aldohexoses"

 

Quand on compte le nombre de stéréoisomères, on ne se réfère qu'à la projection de Fisher. On ne tient pas compte de l'anomérie. Si tu veux, en projection de Haworth, on rajoute un carbone asymétrique sur le premier carbone: ce qui te donne les formes alpha ou béta. 

En gros, il ne faut pas se compliquer: nombre de stéréoisomères = 2^n avec n= nombre de carbones asymétriques en Fisher. (faire attention si on demande le nombre de diastéréoisomères, il faut diviser par 2 !)

 

J'espère avoir été claire. 

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