Annale 2017 qcm 8

[Thibs_2]

 

Bonsoiiir ! 

 

J'ai rencontré quelques difficultés pour comprendre ce qcm en détail surtout pour :

       - l'item b : comment, s'il n'y avait pas écrit "résolution" dans le shéma, on aurait pu savoir que s'en était une ?

       - l'tiem e : je ne comprends pas le terme de "conditions non chirales" sachant que la résolution est selon l'item d "nécessairement chiral"...  

 

Donc serait il possible de reprendre tout le qcm svp ? 

 

Merci d'avance !!!

[Thibs_2]

Ma question commence à tomber dans les oubliettes alors je relance un peu surtout que je vois des tuteurs répondre à d'autres questions.. 

 

@LThelper je veux bien de ton aide si tu sais comment faire 

 

 

[ISB]

Salut je suis pas ouf sur ce cours mais je  te donne mon avis en attendant mieux

 

B) je dirais faux puisque tu pars d'un mélange racemique donc avec les 2 énantiomères et tu cherches à en isoler un pour obtenir ta molécule optiquement active, il s'agit donc d'une résolution par dédoublement enzymatique. Dans une synthèse asymétrique tu pars d'une molécule achirale (et non pas d'un mélange racemique comme précédemment)et tu la fais passer par des réactions avec un/des auxiliaires chiraux afin d'obtenir ta molécule optiquement active.

 

E) Si tu voulais séparer les 2 énantiomères alors oui il faudrait être en condition chiral dans la chromatographie mais ce n'est pas le cas de l'item. Ici, on a eu résolution via l'acide dibenzol tartrique qui permet la formation de diastereoisiomeres, or 2 molécules diast sont 2 molécules différentes,ce n'est pas la même chose que avec  2 énantiomères,par conséquent pour séparer ces 2 diast, on se met en condition achiral dans la chromatographie

Donc à retenir que 2 énantiomères -> chromatographie chirale

2 molécules non énantiomères (ex diastereoisiomeres) -> chromatographie achirale

N'hésite pas si j'ai pas été clair

 

Édition :

J'avais oublié que tu voulais des commentaires sur les autres item

 

À) c'est du par cœur

 

C) la molécule À n'est pas chirale (Le Carbone à l'entrée du cycle n'est pas asymétrique attention), il ne peut donc pas s'agir d'un auxiliaire chiral qui par définition est chiral

 

D) sachant que l'item est vrai j'aurais dis comme justification que vu que la résolution via permet d'isoler un énantiomère cela peut seulement se faire via un élément chirale 

 

Après je suis pas trop sûr de moi sur mes justifications c'est juste en attendant une éventuelle réponse de tuteur

Les amis j'aimerais vos avis svp  @sskm, @Papa_Dragon, @Humérus-Clausus

Edited May 8, 2018 by ISB

[Papa_Dragon]

Salut,

Je fais un effort parce qu' @ISB m'a identifié mais perso ça me donne la migraine la recherche avec leurs QCM de 3pages

Pour moi :

• A : Vrai, l'énantiomère actif est un eutomère
• B : Faux, on part d'un composé déjà chiral que l'on veut séparer par résolution 
• C : Faux, on a déjà une molécule chirale à ce moment là, plus besoin d'un auxiliaire de chiralité. En plus cette molécule n'est pas asymétrique.
• D : Vrai, c'est l'auxiliaire de chiralité
• E : Vrai, maintenant qu'on a séparé les deux énantiomères ont peut faire une chroma achirale

Donc après relecture du post de ISB j'ai comme lui. Ce qui me parait être un bon signe

Mais sachant que c'est pas non plus mon domaine de prédilection du tout

 

Bonne journée

[sskméta]

@ISB t'aurais pu faire un effort pour aérer tes lignes, ça donne pas envie à lire 

 

Le 05/05/2018 à 20:05, Thibs_2 a dit :

- l'item b : comment, s'il n'y avait pas écrit "résolution" dans le shéma, on aurait pu savoir que s'en était une ?

 

Dédoublement (consigne) = résolution = séparation

 

Commentaires :

-j'ai un doute sur la nature de l'opération

pour passer du racémique à R.

C'est peut-être une cristallisation spontannée, utilisant l'acide tartrique non comme un auxiliaire de chiralité mais plutôt comme un demi (chiral énantiopur, ça colle à la D) ?

 

 

 

Edited May 8, 2018 by sskm

[ISB]

Super merci @Papa_Dragon déso du gêne occasionné xD

 

Ça y est j'ai fais un effort @sskm^^

 

Pas oufement d'accord avec le pool chiral que tu évoques :/ l'obtention d'une molécule optiquement active par pool chiral c'est lorsque qu'on part d'une molécule chirale donnée abondante dans la nature pour arriver à la molécule recherché optiquement active.

Ici on part d'un mélange racemique donc on parle de dédoublement plutôt via formation de sel ?

 

Du coup j'avais dis qu'on avait une résolution enzymatique mais je suis plus sûr de moi je pense que c'est plus une cristallisation comme tu le dis 

Edited May 8, 2018 by ISB

[Humérus-clausus]

Bon du coup j'arrives trop tard..

Mais je donne quand même mon avis 

 

Je suis d'accord avec vous tous  (ça passe) 

 

Ouais bien vu !  y'a moyen que ce soit une cristallisation spontanée des produits hydrolysés @sskm, vu qu'on nous parle pas d'enzyme ? et que les composés sont déjà chiraux (rac). 
Par contre d'accord avec @ISB pour le pool chiral il faudrait partir d'une molécule naturellement chirale qui permettrait de synthétiser 1 énantiomere final et la le mélange est racémique donc ça colle moins. 

 

Du coup jen profites pour poser une question: 
Les flèches de rétro-synthèse qu'elle nous a présenté, elles sont uniquement réservées a la synthèse a partir d'un pool chiral non ? 
Donc si on a flèches de rétro-synthese ce sera forcement un pool chiral ? 

 

Edited May 8, 2018 by Humérus-Clausus

[ISB]

Il n'est pas trop tard ^^ (ça le sera le 17 mai par contre lol)

 

Du coup @Thibs_2 oublie ce que j'ai dis que la résolution enzymatique c'est une erreur de ma part 

 

Par rapport à ta question @Humérus-Clausus j'ai pas note que la prof a dit que ces flèches de rétro synthèse étaient exclusives de la synthèse via pool chirale et ça m'étonnerait que dans un QCM la présence de rétro flèche soit la source exclusive de réponse à un item sur le type d'obtention d'une molécule chirale

Edited May 8, 2018 by ISB

[sskméta]

Oui je me suis trompé sur pool chiral ! 

[Humérus-clausus]

Il y a 1 heure, ISB a dit :

ça le sera le 17 mai par contre lol

Petit coup de pression gratuit 

Pourtant je l'ai noté moi  En fait je crois que c'est ce que j'ai interprété plutôt, je me suis peut être emballée dans ma prise de note.. 

[ISB]

il y a 21 minutes, Humérus-Clausus a dit :

Petit coup de pression gratuit 

Oups déso  tu pourras me rendre l'appareil l'an pro j'en aurai besoin en plus xD

 

Ah t'as noté ça ? Voir si d'autres aussi pour conclure à une éventuelle différence significative