chiralité (annale 2012)

[Ariadna]

Bonjour! Je n'ai absolument rien compris à ce qcm d'annale de 2012 dont la seule bonne réponse est C. Pour les items A et E je suis d'accord,  c'est faux. Mais pour le reste... Pour moi ça correspond à une synthèse avec un réactif chiral et un substrat prochiral (mais du coup vu l'item B ça correspond moyen...). Et je vois pas non plus comment on pourrait savoir quel epoxyde est majoritaire... 

Si quelqu'un pouvait m'aider pour une explication un peu globale ou juste m'expliquer les items B, C et D ça serait super!

 

Merci beaucoup!

[ISB]

Salut ! je te donne mon avis 

B) je dirais faux puisque le tartrate ne figure pas dans l'équation mais sur la flèche du coup je pense que c'est pour nous faire comprendre qu'il s'agit d'un catalyser, il n'est donc pas compté comme réactif consommé

C) Comme le montre le schéma de droite, le tartrate peut aussi bien époxyder par en haut que par en bas, par conséquent on obtient autant de S que de R, il s'agit d'une racémisation comme on l'a vu en chimie orga (aiie), donc vrai

D) Du coup faux par rapport à la C. Rien ne peut nous faire penser ça dans l'énoncé ^^

 

N'hésite pas si je suis pas clair

 

[Ariadna]

D'accord merci beaucoup!

[Carla08]

Bonjour je ne comprend pas pour la D parque pour moi la question fait référence à l'équation de l'énoncé (on utilise uniquement le (-)-tartrate de diéthyl ), mais du coup je ne voit pas comment on fait pour savoir lequel sera majoritair (si quelqu'un a des souvenirs du S1 je veux bien ) !

 

Merci !

 

 

[ISB]

il y a 11 minutes, Carla08 a dit :

Bonjour je ne comprend pas pour la D parque pour moi la question fait référence à l'équation de l'énoncé (on utilise uniquement le (-)-tartrate de diéthyl ), mais du coup je ne voit pas comment on fait pour savoir lequel sera majoritair (si quelqu'un a des souvenirs du S1 je veux bien ) !

 

Merci !

 

 

Salut, comme je l'avais dis dans la justification de la C) en me référant au schéma de droite où l'alcool allylique, du moins une partie  de la molécule, est présentée comme plane, par conséquent comme on l'a vu au S1 elle peut être epoxyder aussi bien par en haut que par en bas ce qui nous mène à une racemisation donc autant de R que de S.

Je comprends cependant que tu voulais faire référence au composé majoritaire/minoritaires que l'on a vu en chimie orga ? Il en aurait été question si l'on avait les 2 côté de la double liaison représenté et si il y avait l'un des 2 côté avec moins d'encombrement stérique (je crois mais pas sûr) que l'autre auquel cas on aurait une une oxydation (on ne parle plus de l'epoxydation) préférentiellepent du côté avec le moins d'encombrement. Mais cet QCM représente qu'un seul côté de la double liaison et je n'ai pas vu du QCM sur ce cours nécessitant ce genre de qcm du S1

[Carla08]

D'accord merci beaucoup !