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1,2-diméthylcyclopentane


JulieBé
Go to solution Solved by TiBiscuit,

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Bonjour bonjour,

Je viens d'avoir un énorme bug devant le poly de chimie, plus précisément les diapos 63 et 65 du poly 2

Euh c'est pas la même molécule ??
Je vois pas de différence...

Elle est

  • une fois en exemple dans "absence de C*- plan de symétrie" avec stéréoisomérie Z/E
  • une fois en exemple dans "présence de C* - absence de plan de symétrie" avec stéréoisomérie RR/SS et forme méso

Je vois pas le plan de symétrie pour faire Z/E, pour moi ce sont bien des C*...

Je risque de passer pour une débile mais je veux bien que qqn me débloque svp... désolée merci
 

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Bonjour,

Je pense comprendre. 
Tu as un plan de symétrie car on a là un cycle a 5C et ils sont situés à côté. Si tu regardes le schéma page 63 on parle de Z/E par rapport au fait que les deux groupements sont soit un en haut et l'autre en bas ou alors si ils sont "ensemble" (haut tous les deux ou bas tous les deux): cela est possible car ils sont à coté et j'aurais dis que le plan de symétrie passe entre les deux groupements (pour l'endroit du plan je n'en suis pas sure). 

et cette molécule à également 2C*. Les deux diapos sont correctes. Il te faut y faire attention si on te demande le nombre de stéréoisomères. 

 

J'espère avoir pu t'aider 

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D'abord, merci pour ta réponse :)

Mais je ne comprends toujours pas, pour moi les 2 sont incompatibles...
Une même molécule ne peut pas être à la fois sans plan de symétrie et avec, et un carbone ne peut pas être à la fois asymétrique et pas asymétrique ?
J'avais compris que les isoméries optique ou géométrique étaient exclusives, cf le schéma bilan juste après diapo 67...

Donc le bug est toujours présent pour ma part

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J'ai vu des annales où on a des cycles avec une symétrie par rapport aux groupements et des C*. Je suis désolée je ne sais pas l'expliquer, attends qu'un tuteur te réponde il sera plus apte.  :mellow:

 

PS: regardes sur les annales de Rangueil avec les corrigés (je ne sais plus lequel c'est)

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  • Solution

Bonjour,

 

Alors ce sont 2 choses complètement différentes. Tu as bien 2 carbones asymétriques dans le diméthylcyclopentane, tu as donc potentiellement une forme méso si leurs configurations sont inversées, faisant ainsi apparaitre un plan de symétrie dans la molécule.

Cependant, tu as aussi un système de Z/E, car les substituants peuvent être du même côté du cylcle (en cis) ou complètement opposés (en trans).

 

Pour cette molécule, je suis d'accord que ça n'a pas grand interêt de savoir ça puisque la configuration Z correspond à la forme méso et la E à l'autre.

Mais prend maintenant l'exemple du 1,3-diméthylcyclobutane. Ici, ta molécule n'est pas asymétrique, quelle que soit l'orientation des carbones asymétriques. Il faut donc trouver un moyen de différencier la molécule dont les substituants sont en cis et celle dont les substituants sont en trans car ce ne sont pas les mêmes. On ne peut pas caractériser les carbones asymétriques car ils n'existent tout simplement pas. Les 2 molécules sont donc des diastéréoisomères. On utilise donc le système Z/E pour les différencier.

 

1516135042-cyclobutane.jpeg

 

Voilà, en espérant t'avoir aidé

 

 

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