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Annale 2011 QCM 20


Humérus-clausus
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Bonjour a tous !

J'ai une petite question par rapport à l'annale de 2011 

 

    QCM 20:

Le (2R) Chloro-2 méthyl-butane, traité par du cyanure de potassium dilué et froid conduit à un composé A.

 

Dans la correction il est dit que cette réaction se fait par SN2, or on a un carbocation tertiaire donc stable, mais en même temps on se retrouve avec 1 seul composé A donc c'est bien stéréospécifique. 

 

Il me semblait avoir compris en cours que dans le cas où la réaction passerait par un carbocation tertiaire, ce serait automatiquement en SN1. 

 

Donc même avec un carbocation tertiaire on peut avoir du SN2 ?  :)

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  • Solution

Coucou :3

 

La molécule est en fait le (2R)1-Chloro-2-méthyl-butane : 

 

1516040350-img-20180115-191330.png

 

Le carbocation est donc primaire et peu stable, ce qui confirme la SN2 et l'obtention d'un unique composé :D

 

Bonne soirée et bon courage (plus que quelques jours à endurer la chimie orga)  :wub:

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