Snc Posted January 11, 2018 Share Posted January 11, 2018 Bonsoir! Dans le TD5 de Chimie, je ne comprends pas pourquoi la configuration du C2 reste fixe, alors que nous sommes dans une SN2 et il me semblait que dans ce cas là, lorsque le substituant qui arrive a le même ordre de priorité que celui qui part, comme l'attaque se fait à l'opposé du départ le C* devrait subir une inversion de configuration non? Je suis perdue Merci! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Bixit Posted January 11, 2018 Share Posted January 11, 2018 Salut, au départ tu as ton Cl qui passe avant le C de l'acide carboxylique. Sauf que tu remplaces ton Cl par Ctriple liaison N, du coup là le C avec ton acide carboxylique devient prioritaire (tu as C->N contre C->O, c'est bien ton C->O qui gagne). Du coup comme tu as le C-N qui vient se mettre à l'opposé + l'acide qui devient prioritaire ton carbone reste bien de la même configuration. Est ce que tout est clair pour toi? Sinon n'hésite pas à le dire Bonne soirée Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution TiBiscuit Posted January 11, 2018 Solution Share Posted January 11, 2018 Bonjour, Au cours de cette réaction de type E2, il y a un phénomène d'inversion de WALDEN : Le substituant du carbone était en avant du plan et passe maintenant en arrière du plan. Cependant ici, le chlore est prioritaire devant l'acide carboxylique mais le groupement nitrile ne l'est pas. Il va donc y avoir un changement de l'ordre de préséance aboutissant à une nouvelle inversion de la configuration de la molécule. Il y a donc 2 inversions de la configuration de la molécule initiale, celle-ci est donc conservée. On parle de rétention de configuration (à noter qu'il y a quand même une inversion de WALDEN). Il est important de toujours dessiner la molécule devant une SN2 pour être sûr de ne pas se planter. Mêmes les grands chimistes ne font pas ça de tête. Voilà, j'espère que ça t'aura aidé, (Si ce message vous a été utile, merci de le marquer comme RÉSOLU pour améliorer la visibilité du forum) Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Snc Posted January 11, 2018 Author Share Posted January 11, 2018 D'accord merci beaucoup pour le schéma je me suis rendue compte que je m'étais trompée dans la représentation! Problème résolu, encore merci à vous deux Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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