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concours 2016 QCM 19


Lisou
Go to solution Solved by TiBiscuit,

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Salut salut !

 

Dans ce QCM, on part d'une molécule qui est 2R, 3S et on réalise une SN2 avec KCN. 

 

L'item B (compté vrai) nous dit que l'on obtient une molécule qui contient deux carbones asymétriques de configuration S. 

 

Du coup, je me dis que si c'est vrai, c'est parce que le mécanisme utilisé est une SN2 et que c'est donc stéréospécifique. Mais, je ne comprends pas pourquoi on obtient forcément le SS.. Est ce que c'est à cause de l'inversion de Walden ?

 

merci :)

 

1515662242-capture.png

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  • Solution

Bonjour,

 

Oui dans cette réaction il y a bien une inversion de WALDEN sans rétention de configuration. Tu passes donc d’une molécule 2R 3S à une molécule 2S 3S.

Il faut faire attention ici car la chaîne carbonée prioritaire change, tu obtiens du (2S, 3S) 2,3-diméthylpent-1-yne

 

Je te mettrai une image ce soir si j’ai le temps

 

En espérant t’avoir aidé,

 

 

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