sweet Posted January 8, 2018 Share Posted January 8, 2018 Bonjour !! Je commençais à me débrouiller en chimie orga mais les réactions d'aldolisation et cétolisation mon raméné à la réalité ^^ Quelqun pourrais il m'expliquer ces réactions car je suis vraiment perdu, pas capable de faire la 1 ere question des QCM Merci beaucoup de votre aide et bonne soirée ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution TheTruePhospholipase Posted January 8, 2018 Solution Share Posted January 8, 2018 Bonjour Alors cette réaction consiste à faire réagir un énolates qu'on va noté A en orange sur ma photo (formé en milieu basique à partir de cétone ou d'aldéhyde) avec une cétone ou un aldéhyde qu'on va noté B (Aldolisation ou cétolisation) Donc la base va venir arracher le proton en alpha de la cétone (A) ce qui va faire apparaître une charge négative sur ce même carbone. Maintenant on regarde B qui à au une liaison C=0 polarisé ∂+ au niveau du C, donc ce C va réagir avec le carbone négatif de A. Il en résulte l'apparition d'un charge négative sur le carbone de B qui a réagit ==> Il y a délocalisation du doublet d'électron qui va aller au niveau du O de cette liaison C=O -> Il y a donc une charge négative qui apparait sur le O de la cétone de B. Le H que la base a arraché au tout début va venir se fixer sur ce O porteur de la charge négative. A ce stade tu te retrouves avec une Cétol ou un aldol en fonction de si tu avais un aldéhyde ou une cétone au départ. Cependant la réaction peut se poursuivre par chauffage En effet le doublet du nouvel alcool formé sur B va réagir avec un hydrogène du carbone en alpha du carbone porteur de l'alcool --> tu as donc un H2O relié à un carbone qui va se détacher. La liaison qui unissait cet alcool à son carbone est délocalisé pour former une double liaison.La réaction est totalement achevée et tu te retrouves face à un aldéhyde ou un cétone Beta-ethylénique Dis moi si tu as des questions Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
sweet Posted January 9, 2018 Author Share Posted January 9, 2018 Merci pour cette réponse parfaite j'ai tout compris !! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
TheTruePhospholipase Posted January 9, 2018 Share Posted January 9, 2018 Avec plaisir Oublie pas de fermer le topic Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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