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configuration absolue


Théobromine
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  • Ancien Responsable Matière

Je ne comprends pas pourquoi cette molécule est de configuration S, pour moi le OH est le n°1, puis CH2OH n°2 puis CHO n°3, donc cela donne S mais comme CH3 est sur le côté on inverse et on a R...

 

A moins que CHO soit prioritaire devant CH2OH ? J'avoue que je ne sais pas trop qui est prioritaire

 

Merci d'avance !

 

https://www.hostingpics.net/viewer.php?id=650227chimie.jpg

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  • Ancien Responsable Matière

Si vous pouviez également m'aider, quand on donne des molécules de ce type je n'arrive pas à trouver l'ordre des substituants 2 et 3 :(

 

https://www.hostingpics.net/viewer.php?id=162362chimie2.jpg

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  • Ancien Responsable Matière

Bonjour Lou, 

 

En effet, CHO est prioritaire devant CH2OH car il y a une double liaison O dans CHO : tu considères comme si le C était lié à 2 O.

 

C'est clair ?  ;)

Merci ! Je n'avais pas fait attention à la double liaison en effet ;)

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Alors : 

mini_244625IMG7470copie.jpg

  • Pour le carbone porteur du OH (vert)

- Le OH est prioritaire : il passe en 1

- Le 2 c'est le carbone du haut parce qu'il est lié à un O, un C  et un H alors que le C de gauche est lié à un autre C et 2H (⇒ il passe en 3)

Ce C* est aussi lié à un H qui n'est pas représenté mais il est en arrière du plan parce que le OH est en avant.

On tourne dans le sens inverse des aiguilles d'une montre ⇒ carbone S

 

  • Pour le deuxieme carbone asymétrique (violet)

- Le O est prioritaire (Z plus grand)

- Le C du bas est lié à un O et le C de droite (qui va vers l'arrière) est lié à un autre C

⇒ C du bas c'est le 2 alors que le 3 c'est celui de droite

Ce C* est aussi lié à un H mais comme tu as déjà un substituant qui est déjà vers l'arrière (n°3), alors le H qui n'est pas représenté est en avant du plan.

On tourne dans le sens des aiguilles d'une montre mais le H est en avant ⇒ carbone R

 

Est ce que mes explications te suffisent ? Dis moi si ce n'est pas clair!

 

Ah oui, et peux tu confirmer les configurations que j'ai trouvées histoire d'être sure que je ne dise pas de bêtises ?  :P

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  • Ancien Responsable Matière

Alors : 

mini_244625IMG7470copie.jpg

  • Pour le carbone porteur du OH (vert)

- Le OH est prioritaire : il passe en 1

- Le 2 c'est le carbone du haut parce qu'il est lié à un O, un C  et un H alors que le C de gauche est lié à un autre C et 2H (⇒ il passe en 3)

Ce C* est aussi lié à un H qui n'est pas représenté mais il est en arrière du plan parce que le OH est en avant.

On tourne dans le sens inverse des aiguilles d'une montre ⇒ carbone S

 

  • Pour le deuxieme carbone asymétrique (violet)

- Le O est prioritaire (Z plus grand)

- Le C du bas est lié à un O et le C de droite (qui va vers l'arrière) est lié à un autre C

⇒ C du bas c'est le 2 alors que le 3 c'est celui de droite

Ce C* est aussi lié à un H mais comme tu as déjà un substituant qui est déjà vers l'arrière (n°3), alors le H qui n'est pas représenté est en avant du plan.

On tourne dans le sens des aiguilles d'une montre mais le H est en avant ⇒ carbone R

 

Est ce que mes explications te suffisent ? Dis moi si ce n'est pas clair!

 

Ah oui, et peux tu confirmer les configurations que j'ai trouvées histoire d'être sure que je ne dise pas de bêtises ?  :P

oui tu as bien tout trouvé !! Merci beaucoup d'avoir fait tout ça c'est gentil  :wub:

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