Petit qcm de chimiiie

[jujulalipoprot]

Déjà de retour, resaluuut

 

La correction donne BE.

A est faux car c'est une meso ?

Pour B, je ne comprends pas on déduit que c'est 2 diastereoisomeres ? Le carbone de la formule de base S et après je vois pas comment trouver les deux autres...

 

Pour C, c'est parce que c'est 1S ?

Pour D, pour moi on a en plus du carbone S du 25%RS 25%SS 25%SR 25%RR (comme dans le cours) donc c'est 2 racemiques?

 

Merciiii d'avance!

[TiBiscuit]

Bonjour, 

 

Le composé A n'est pas une forme méso, c'est juste qu'avec la disparition de ta double liaison, le carbone porteur du groupement méthyl n'est plus asymétrique. Ta molécule n'est donc plus chirale et de ce fait, n'exerce plus aucune action sur la lumière polarisée.
L'item A est donc FAUX.

 

 

Pour la B, tu as entièrement raison, le carbone porteur du groupement méthyl est de configuration absolue S. Lorsque tu vas traiter ton composé initial par du KMnO₄ dilué et à froid, tu vas e faire un diol. Tes deux groupements alcool vont s'ajouter du même côté de ta molécule, donnant alors des carbones SS ou RR.

Au final, tu auras donc 2 diastéréoisomères, un de configuration 1S, 2S, 3S et un autre de configuration 1R, 2R, 3S. Ce sont donc des isomères qui ne sont pas énantiomères, donc des diastéréoisomères.

L'item B est donc VRAI.

 

Pour la C, la nomenclature est fausse. Je n'ai même pas regardé les configurations après mais ta molécule est le 1,2-dibromo-3-méthylcyclopentane. À partir de là, l'item C est FAUX.

 

 

Pour la D, toujours le même piège, si le carbone qui porte le brome est bien R ou S, le carbone méthylé est de configuration S. Tu auras donc deux composés finaux, un de configuration 1R, 2S et un autre de configuration 2S, 2S. Ce sont donc des diastéréoisomères et pas des énantiomères. Il ne s'agit donc pas d'un mélange racémique. L'item D est bel et bien FAUX.

 

 

Enfin, pour la E, le KMnO₄ concentré et à chaud clive les doubles liaisons et les oxyde jusqu'à former de acides carboxyliques. Ici tu vas donc rompre le cycle et former des acides carboxyliques de chaque côté, aboutissant donc à un diacide carboxylique. L'item E est donc VRAI.

 

 

 

Voilà, ce genre d'exercice est excellent pour s'entraîner car il permet de voir un grand nombre de réactions différentes et de faire raisonner sur des petites exceptions par rapport à ce qui a été vu de manière très théorique en cours. Je vous encourage vivement à faire tous les QCMs de ce type que vous trouverez. Et si jamais ils vous paraissent un peu complexes, la team chimie sera ravie de vous aider   .

 

Sur-ce, bonnes révisions, j'espère t'avoir aidé.

 

 

PS : Sur les images, j'ai écris A, B, C, D et E, mais cela correspond aux composés 1, 2, 3, 4 et 5 de l'énoncé.

 

 

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[jujulalipoprot]

Bonjour, 

 

Le composé A n'est pas une forme méso, c'est juste qu'avec la disparition de ta double liaison, le carbone porteur du groupement méthyl n'est plus asymétrique. Ta molécule n'est donc plus chirale et de ce fait, n'exerce plus aucune action sur la lumière polarisée.

L'item A est donc FAUX.

 

 

Pour la B, tu as entièrement raison, le carbone porteur du groupement méthyl est de configuration absolue S. Lorsque tu vas traiter ton composé initial par du KMnO₄ dilué et à froid, tu vas e faire un diol. Tes deux groupements alcool vont s'ajouter du même côté de ta molécule, donnant alors des carbones SS ou RR.

Au final, tu auras donc 2 diastéréoisomères, un de configuration 1S, 2S, 3S et un autre de configuration 1R, 2R, 3S. Ce sont donc des isomères qui ne sont pas énantiomères, donc des diastéréoisomères.

L'item B est donc VRAI.

 

Pour la C, la nomenclature est fausse. Je n'ai même pas regardé les configurations après mais ta molécule est le 1,2-dibromo-3-méthylcyclopentane. À partir de là, l'item C est FAUX.

 

 

Pour la D, toujours le même piège, si le carbone qui porte le brome est bien R ou S, le carbone méthylé est de configuration S. Tu auras donc deux composés finaux, un de configuration 1R, 2S et un autre de configuration 2S, 2S. Ce sont donc des diastéréoisomères et pas des énantiomères. Il ne s'agit donc pas d'un mélange racémique. L'item D est bel et bien FAUX.

 

 

Enfin, pour la E, le KMnO₄ concentré et à chaud clive les doubles liaisons et les oxyde jusqu'à former de acides carboxyliques. Ici tu vas donc rompre le cycle et former des acides carboxyliques de chaque côté, aboutissant donc à un diacide carboxylique. L'item E est donc VRAI.

 

 

 

Voilà, ce genre d'exercice est excellent pour s'entraîner car il permet de voir un grand nombre de réactions différentes et de faire raisonner sur des petites exceptions par rapport à ce qui a été vu de manière très théorique en cours. Je vous encourage vivement à faire tous les QCMs de ce type que vous trouverez. Et si jamais ils vous paraissent un peu complexes, la team chimie sera ravie de vous aider   .

 

Sur-ce, bonnes révisions, j'espère t'avoir aidé.

 

 

PS : Sur les images, j'ai écris A, B, C, D et E, mais cela correspond aux composés 1, 2, 3, 4 et 5 de l'énoncé.

 

 

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Un grand merci Tibiscuit ta réponse m'a beaucoup éclairé !!

Il reste un dernier petit soucis pour l'item B, je ne comprends pas comment tu montre que les 2 OH entraînent 2 carbones de configuration S nécessairement ?

Par exemple pour l'item D le Carbone portant le Br est soit R soit S alors que pour l'item B c'est forcément S....

 

Merci encore !!

[TiBiscuit]

Le traitement par KMnO4 ajoute deux fonctions alcool du même côté de ta molécule. Les deux carbones ne sont donc pas indépendants, leurs configurations se font avec les carbones orientés dans le même sens.