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Concours 2017 14E liaisons ethyléniques


Shiva
Go to solution Solved by TiBiscuit,

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Salut !

 

Alors tout d'abord félicitations à tous ceux qui ont réalisé la correction elle est au top vous gérez   :wub:  :wub:  :wub: 

 

J'ai un souci concernant le terme de liaisons ethyleniques : La correction du TAT donne "Une double liaison éthylénique est une double liaison unissant 2 carbones. On peut voir ici que le composé 2 et le composé 3 en possèdent tous les deux une de configuration Z." L'item E est VRAI

 

D'après cette définition nous compterions selon moi aussi le composé 1 (image en PJ), je passe à coté de quoi? Est une double liaison non conjuguée, ce qui ferait que nous compterions en effet seulement 2 et 3, autre chose? 

 

Merci encore pour la correction et bon courage à tous  :P

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  • Solution

Bonjour,

 

Oui cet item nous a posé problème au moment de la correction. Cependant, nous sommes parvenus à la conclusion qu’on ne peut pas parler de configuration Z et E lordque les liaisons sont engagées dans un cycle benzènique. En effet, celles-ci sont délocalisés et ne présentent donc pas d’isomérie géométrique.

 

C’est d’ailleurs une anomalie que l’on retrouve lorsqu’on traite un dérivé du benzène par du permanganate concentré et à chaud. Les doubles liaisons présentes dans le cycle ne subissent pas l’oxydation et ne sont pas découpées.

 

En fait, contrairement à ce sui est écris sur le papier, un cycle benzènique n’est pas constitué d’une alternance de liaisons doubles et simples, mais plutôt de 6liaisons intermédiaires, entre la liaison simple et la liaison double. C’est pour cette raison que les distances entre les carbones sont les mêmes (la liaison double étant plus courte que la simple ça ne devrait pas être le cas).

Pour illustrer cela, il n’est d’ailleurs pas rare de voir les cycles aromatisues représentés sous la forme d’un haxagone avec un rond inclu au centre.

 

 

J’espère que c’est un peu plus clair, même si je ne peux affirmer que c’est la réponse exacte.

 

 

(Si ce message vous a été utile, merci de le marquer comme RÉSOLU pour améliorer la visibilité du forum).

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