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QCM livre chimie orga


Go to solution Solved by Bilskur,

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Posted

Salut salut !

 

J'ai un gros problème avec le QCM 294 du livre de la prof. Je ne comprends pas pourquoi on n'a que deux stéréoisomères possibles alors que la molécule comporte bien 2 carbones asymétriques. 

 

Et du coup, je n'ai pas réussi non plus à trouver que le mécanisme utilisé était une E2..

 

Voilà la photo du QCM qui pose problème!

 

En espérant que quelqu'un puisse m'expliquer :) 

post-13145-0-87294500-1515061893_thumb.jpg

  • Élu Etudiant
  • Solution
Posted

Bonjour :D

 

Si tu avais à faire à un mécanisme E1, tu aurais eu deux composés B et C avec l'un des deux majoritaires, or ici, tu n'as que du B, donc c'est une réaction stéréospécifique, donc E2.

 

Ensuite, si tu avais 4 stéréoisomères à la base, tu aurais pu obtenir B sous forme Z ou E, or, tu n'as que du Z, et une réaction stéréospécifique, donc tu ne peux avoir au maximum que les deux stéréoisomères qui vont conduire au Z.

 

Bonne journée :D

Posted

Donc du coup, ça veut dire qu'une réaction de type E2 est toujours stéréospécifique et nous permet d'obtenir que certains produits ? 

Posted

Oui car le mécanisme E2 est un mécanisme concerté. Tandis que lorsque tu as une élimination de type E1 tu passes par un carbocation qui est plan. C'est pour cela que par la suite tu peux avoir du Z et du E.

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