Lisou Posted January 4, 2018 Share Posted January 4, 2018 Salut salut ! J'ai un gros problème avec le QCM 294 du livre de la prof. Je ne comprends pas pourquoi on n'a que deux stéréoisomères possibles alors que la molécule comporte bien 2 carbones asymétriques. Et du coup, je n'ai pas réussi non plus à trouver que le mécanisme utilisé était une E2.. Voilà la photo du QCM qui pose problème! En espérant que quelqu'un puisse m'expliquer Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Élu Etudiant Solution Bilskur Posted January 4, 2018 Élu Etudiant Solution Share Posted January 4, 2018 Bonjour Si tu avais à faire à un mécanisme E1, tu aurais eu deux composés B et C avec l'un des deux majoritaires, or ici, tu n'as que du B, donc c'est une réaction stéréospécifique, donc E2. Ensuite, si tu avais 4 stéréoisomères à la base, tu aurais pu obtenir B sous forme Z ou E, or, tu n'as que du Z, et une réaction stéréospécifique, donc tu ne peux avoir au maximum que les deux stéréoisomères qui vont conduire au Z. Bonne journée Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Lisou Posted January 4, 2018 Author Share Posted January 4, 2018 Donc du coup, ça veut dire qu'une réaction de type E2 est toujours stéréospécifique et nous permet d'obtenir que certains produits ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
EmLgr Posted January 4, 2018 Share Posted January 4, 2018 Oui car le mécanisme E2 est un mécanisme concerté. Tandis que lorsque tu as une élimination de type E1 tu passes par un carbocation qui est plan. C'est pour cela que par la suite tu peux avoir du Z et du E. Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Lisou Posted January 5, 2018 Author Share Posted January 5, 2018 D'accord, merci bcp Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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