lemi31 Posted January 3, 2018 Share Posted January 3, 2018 https://image.noelshack.com/fichiers/2018/01/3/1514968513-img-9382.jpg Salut Par rapport au QCM 166 joint, La figure B est chirale alors que la D ne l'est pas. Pourtant je ne comprends pas pourquoi (il est écrit que la D a un plan de symétrie mais pour moi à partir du moment où on a d'une part un CH3 en arrière du plan et l'autre en avant on ne peut pas avoir de symétrie). Merci Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
ggath Posted January 3, 2018 Share Posted January 3, 2018 Salut ! Alors j'ai aussi eu du mal sur ce qcm, et j'en ai déduis que la D n'est pas chirale car tu as un axe de symétrie en diagonale qui coupe les CH3 justement, je sais pas si c'est très clair, du coup chacun se "replie" sur lui même et on a bien un plan de symétrie. Et la B, justement tu ne peux pas tracer de diagonale, enfin de ligne droite quoi, du coup elle est bien chirale ! Je peux essayer de te le dessiner si tu ne comprends pas haha mais imagines je sais pas, une lettre S en 3D, si tu fais une coupe longitudinale, c'est bien symétrique (exemple nul je sais) Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
DanCarter Posted January 3, 2018 Share Posted January 3, 2018 Salut ! alors en fait tu remarques que si tu tentes de classer les substituants sur la molécules D de ce que tu penses être tes carbones asymétriques, certaines sont en réalité les mêmes (donc ici pas de C asymétriques) du fait du plan de symétrie que tu as : c est en réalité une stéréoisomérie Z/E. Ce plan de symétrie est en fait dans l'axe de tes carbones qui partent vers l'avant/arrière, du coup peu importe vers où ils partent. En B, du fait du triangle tu n'as pas de plan de symétrie : c'est donc chiral !! EDIT : j'avais pas vu la réponse de ggath ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
lemi31 Posted January 3, 2018 Author Share Posted January 3, 2018 Merci à vous deux Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
ggath Posted January 3, 2018 Share Posted January 3, 2018 Avec plaisir Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution TiBiscuit Posted January 3, 2018 Solution Share Posted January 3, 2018 Bonjour, Il ne faut pas voir cette histoire d'axe de symétrie comme une notion chimique mais purement et simplement comme une notion mathématique / géométrique. Si un objet possède un plan de symétrie (attention, un plan, pas une centre de symétrie), alors les champs situés à gauche et à droite du plan seront identiques par rapport à ce plan. Si maintenant on décide d'inverser la gauche et la droite (en mettant ton objet dans un miroir par exemple), on retombera sur le même objet que celui de départ. On inverse la gauche et la droite mais ils sont identiques donc ça ne change rien du tout. En gros, retenez que la présence d'un plan de symétrie fait que la molécule identique à son reflet dans un miroir et donc la rend ACHIRALE.La réciproque est vraie, une molécule achirale possède forcément un plan de symétrie. La proposition contraire marche aussi, si une molécule ne possède aucun plan de symétrie, alors elle ne peut pas être identique à elle-même dans un miroir et donc elle est CHIRALE. Tout ce charabia incompréhensible pour que vous compreniez que le plan de symétrie n'a aucune importance tant qu'on est capable de voir qu'il existe. Qu'il coupe un atome en 2, en 3 ou en 8, on s'en fiche. C'est une notion mathématique appliquée à de la chimie. Voilà, si vous comprenez cette notion de plan de symétrie, les exercices sur la chiralité deviendront nettement plus facile (on parle même de points cadeaux, ce qui est rare en chimie orga vous en conviendrez). (Si ce message vous a été utile, merci de le marquer comme RÉSOLU pour améliorer la visibilité du forum) Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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