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Cc 2014-2015 12E 16E


Shiva
Go to solution Solved by TiBiscuit,

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Salut !

 

Ces deux items me posent problème, ils sont faux.

 

12 E : La correction du Tat justifie que le (5) est R, mais pour moi il est S, ce serait plutôt le (6) qui serait RR, mais je n'ai pas réussi du premier coup, quelqu'un peut comfirmer svp?

 

16E: J'aurais mis l'item vrai, pour moi on obtient bien deux eniat en proportions  égales RR/SS, je ne vois pas où est mon erreur  :wacko:

 

Merciiii bonne journée et bon courage à tous  :wub:

 

https://www.noelshack.com/2018-01-3-1514964801-capture-d-ecran-2018-01-03-08-17-53.png

 

https://www.noelshack.com/2018-01-3-1514964863-capture-d-ecran-2018-01-03-08-26-52.png

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  • Solution

Bonjour bonjour,

 

Alors pour la 12E je suis d'accord avec toi, ce carbone est indubitablement et irréfutablement de configuration S. Par ordre de priorité on trouve COOH > CH2OH > C6H5 > H. EN utilisant les 2 méthodes de la prof, on trouve une configuration S à chaque fois.

Il s'agit donc d'une erreur de justification dans la correction. Cependant cet item reste FAUX puisque la molécule 6 ne possède que des carbones asymétriques de configuration R.

 

Pour la 16E, il s'agit à mon avis non pas d'un problème de stéréospécificité, mais de régiosélectivité. Le carbocation le plus stable sera le carbone 2, et c'est donc lui qui subira l'attaque de OH-. Ton produit final sera donc le 3-méthyl-2-phénylpentan-2-ol illustré ci-dessous.

 

426448Phnylpentanol.jpg

 

Voilà, en espérant t'avoir aidé

 

 

(Si ce message vous a été utile, merci de le marquer comme RÉSOLU pour améliorer la visibilité du forum).

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Super merci pour la confirmation ! 

 

Je suis d'accord avec toi sur la molécule trouvée, mais je je ne saisis toujours pas un point, nous sommes d'accord que que le Carbone n°2 sera obtenu en quantités égales R/S? Et pour le carbone 3 j'ai résonné de manière à, ici aussi, trouver S/R, ainsi nous aurions toutes les configurations possibles (RR/SS/SR/RS) en quantités équimolaires est-ce ça? 

 

Mon erreur viendrait alors du fait que j'ai pris une définition incorrecte de racémique, le bonne étant 50%RR/SS? Ce qui coïncide avec ton explication sur la regiospé non la stéro (plein d'espoir que je ne me plante pas momumentalement) 

 

Désolé, après ça j’arrête les questions et je le passe résolu :rolleyes:

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