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Nomenclature grecque + acétalisation!


jujulalipoprot
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Salut!

 

Alors pour la nomenclature grecque, personnellement, je pense que :

la nomenclature grecque permet d'exprimer une position relative par rapport à un carbone ou par rapport à la fonction prioritaire.

Ici si je ne me trompe pas, la fonction prioritaire est un alcool.

Donc la molécule est appelée alpha-diol car que l'on considère une fonction alcool ou l'autre, la seconde fonction alcool est en position alpha (donc le carbone juste à côté) par rapport à la première.

Je ne sais pas si tu vois ce que je veux dire ? Dis moi si tu comprends.

 

Ensuite j'ai commencé à réfléchir aux QCMs 243 à 245 mais ça m'aiderait si tu pouvais mettre la correction qu'ils proposent, please?

 

merci:)

bon courage

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Coucou, 

 

Je ne reprends pas l'explication de Claire-Anne sur la nomenclature grecque car je ne ferais pas mieux... par contre je peux t'expliquer la correction (voir pièce jointe)

 

pour le 244,

Après une cis addition, la molécule (2) est le (1R,2S,3?)-3-méthylcyclopentan-1,2-diol ou le (1S,2R,3?)-3-méthylcyclopentan-1,2-diol. La configuration du carbone 3 est R ou S mais on ne peut pas savoir avec les données de l'énoncé qui te dit seulement qu'elle est dextrogyre. Et comme l'addition de KMnO4 est une cis-addition sur une configuration Z, (2) est RS ou SR. C'est donc un mélange de 2 diastéréoisomères.

 

pour le 245, c'est un acétalisation cyclique,

J'ai oublié de noté le carbone asymétrique provenant de l'éthanal mais il y a bien 4 carbones asymétriques. La molécule ne présente pas de plan de symétrie donc elle est active sur la lumière polarisée. Ne ne sais pas nommer cette molécule mais en notant : carbone portant le méthyl=3, carbone issu de l'éthanal=4, carbone acétal bas=1, carbone acétal haut=2, on peut avoir 4 stéréoisomères : (1S,2R,3?,4S),(1R,2S,3?,4S),(1S,2R,3?,4R),(1R,2S,3?,4R).

 

J'espère que c'est compréhensible pour toi. Je ne te dis pas ça pour te rassurer ou te faire plaisir mais les QCM posés par Nancy de Viguerie n'ont pas ce degré de difficulté. C'est bien pour s'entrainer et voir une acétalisation cyclique mais je ne me souviens pas avoir vu ça en concours...

 

Si tu as d'autres questions, n'hésite pas à revenir vers nous,

 

Bon réveillon et surtout bon travail ! 

243-245.pdf

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