Lecon Posted December 27, 2017 Share Posted December 27, 2017 Bonsoir, j'ai un problème, je pensais avoir compris que le benzène était attracteur mais dans les exercices j'ai plutôt l'impression que tout va dans un sens de donneur. Pouvez vous me dire de quel caractère est le benzène svp ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Gardinatops Posted December 27, 2017 Share Posted December 27, 2017 salut ! alors le benzène est un nucléophile, il est donneur mais va cependant diminuer la basicité (par son encombrement stérique il me semble ..), contrairement à un groupement donneur classique qui lui va augmenter la basicité .. je ne sais pas si je suis très claire ..? aurais tu un item pour orienter mon explication ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Lecon Posted December 28, 2017 Author Share Posted December 28, 2017 Oui alors c'est un QCM de TD qui m'a posé problème : -On traite le 3-phénylbut-1ène de configuration R par l'acide chlorhydrique on obtient : A) Le 2-chloro-3-phénylbutane : Vrai ... Je n'avais pas trouvé le bon résultat en croyant qu'il était attracteur (du coup le problème est réglé), mais au niveau de la basicité je ne vois pas très bien du coup, ça me semble contradictoire. Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Élu Etudiant Bilskur Posted December 28, 2017 Élu Etudiant Share Posted December 28, 2017 Bonjour Je vois pas trop où est ton benzène dans l'histoire pour le coup, ni le lien avec la basicité : Cette réaction est celle d'une hydrohalogénation, qui passe par l'intermédiaire d'un carbocation. Or, le carbocation le plus stable va être celui qui est le plus substitué, donc ici, le carbone 2, vu qu'il est lié en plus de la double à une chaîne carbonée + un hydrogène, tandis que le 1 n'est lié qu'à deux hydrogènes en plus de la double. Donc on aura l'hydrogène qui va attaquer en 1, et le brome qui va attaquer sur le carbocation en 2, pour donner la réponse A. J'espère que ça t'aide Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Gardinatops Posted December 28, 2017 Share Posted December 28, 2017 re ! alors oui il diminue bien la basicité j'ai revérifié car l'augmentation de l'encombrement stérique diminue la basicité. dis toi que c'est similaire aux amines tertiaires qui sont moins basiques que les secondaires alors qu'elles ont trois groupements donneurs (contre 2 pour les amines secondaires) edit: mais comme le dit gautier cela ne semble pas être le probleme de l'énoncé.. Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Lecon Posted December 28, 2017 Author Share Posted December 28, 2017 En fait, je pensais pouvoir polariser la double en liaison en pensant que le benzène était attracteur par effet mésomère ce qui m'amenait à une charge - sur le C2 et à une charge + sur le C1. Mais du coup j'ai tout compris c'est bon merci ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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