Pauu Posted December 27, 2017 Share Posted December 27, 2017 Salut, Je ne comprend pas comment trouver la molécule finale d'une réaction de substitution ou addition de 2 molécules "complexes" entre elles par exemple dans le QCM 308 de la prof on a une addition nucleophile d'une alanine avec le benzaldehyde, mais je ne comprend pas comment obtenir le mélange des 2 molécules. Je ne sais pas comment inserer la photo du qcm désolée. Merci d'avance Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
audreybrthz Posted December 27, 2017 Share Posted December 27, 2017 Bonjour pour mettre une photo il faut que tu cliques sur plus d’options de réponse et après joindre la photo, cela aidera vraiment pour te don’er Un exemple et répondre au maximum à ta question Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
audreybrthz Posted December 27, 2017 Share Posted December 27, 2017 Je t’ai mis en fichier joint, le résultat de l’addition des deux molécules. Pour t’aider il faut t’aider de la définition d’un nucleophile qui possède un doublet liant comme l’amide et de l’electropphile avec une electronegativité, comme C=O de l’aldehyde. En espérant t’avoir aider, n’oublie de sélectionner ta meilleure réponse, cordialement Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
blackpearl Posted December 27, 2017 Share Posted December 27, 2017 Salut, Le qcm 308 et 309 se suivent, donc il faut commencer par identifier la bonne alanine. La représentation correcte de l'alanine naturelle est 1 (et pas la 3 car le carbone le plus oxydé n'est pas en haut dans la représentation de Fisher, sinon elle est bien S). Dans le qcm 309, l'énoncé dit "on protège la fonction acide", ce n'est donc pas le carbone de la fonction acide qui est le site électrophile mais le carbone de l'aldéhyde. Le site nucléophile est l'azote de l'amine (puisqu'il porte un doublet non liant). Le doublet de l'azote attaque le carbone de la fonction aldéhyde et il se forme un amino-alcool-ester par addition nucléophile. Cet amino-alcool-ester possède 2 carbones asymétriques dont un provient de l'alanine qui est de configuration S. Le deuxième carbone asymétrique provient du carbone insaturé de l'aldéhyde : il est plan (comme un carbocation), l'attaque peut donc se faire par le bas ou par le haut ; cette addition est non stéréospécifique donc ce carbone peut être R ou S. Je te mets la correction en pièces jointes. Je ne développe pas le mécanisme, tu l'as dans ton poly diapo176. Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
blackpearl Posted December 27, 2017 Share Posted December 27, 2017 oups voici la correction bonnes révisions ! tutoweb chem.pdf Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Pauu Posted December 27, 2017 Author Share Posted December 27, 2017 Ok merci beaucoup ! j'avais pas pensé au NH2 nucleophile. Donc dans ce genre de réaction (que ce soit addition ou subtitution...) il faut toujours trouver le nucleophile et l'electrophile c'est ca ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution blackpearl Posted December 28, 2017 Solution Share Posted December 28, 2017 oui tout à fait. Ensuite, tu identifies les fonctions principales de tes molécules et tu te demandes : dans le cours, quelles sont les réactions qui font intervenir : - une amine primaire et un aldéhyde/une cétone? c'est un mécanisme addition nucléophile/elimination qui forme un intermédiaire, l'aminoalcool puis une imine. - une amine quelconque et un dérivé halogéné? c'est une réaction d'alkylation - une amine primaire ou secondaire et un halogénure d'acide? réaction acylation ou amidification - un composé azoté (hydroxylamine, hydrazine,phénylhydrazine) et un aldéhyde? mécanisme addition/élimination (qui forment oxime, l'hydrazone, phénylhydrazone) - un alcool et un acide carboxylique : c'est une estérification etc... voici un exemple de fiche à revoir avant le CC. Bien entendu, tu peux ajouter les produits obtenus, le milieu (température, solvant).... j'espère que tu comprends mieux comment on réfléchit et on révise la chimie organique bonnes révisions, si tu as d'autres questions n'hésite pas Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Pauu Posted December 28, 2017 Author Share Posted December 28, 2017 Ok je vois, j'ai compris merci beaucoup de ton aide !! Bonne journée Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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