Mr_Mime Posted December 24, 2017 Share Posted December 24, 2017 Bonjour, j'ai une incompréhension sur le QCM 12, TD 5 Dans l'exercice, le 2-phénylbutan-2-ol subit une deshydratation (ici du coup alcool tertiaire) et ma question se porte sur l'orientation de l'élimination On obtient d'après l'énoncé, 3 isomères avec C et D majoritaires et E minoritaire et C plus stable que D Alors E est l'alcène formé avec le carbone en alpha du OH qui porte un plus grand nombre d'hydrogènes (donc le moins substitué) et il est minoritaire face à C et D qui sont des alcènes formés par un carbone plus substitués (=> régiosélectivité, élimination régiosélective, règle de Zaitsev) là où je ne comprends pas c'est pourquoi C(alcène E) est plus stable que D(alcène Z) d'après la correction et l'énoncé Si on pouvait m'éclairer, ce serait gentil et s'il y a besoin de plus de précision... Merci Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution TheTruePhospholipase Posted December 24, 2017 Solution Share Posted December 24, 2017 Bonjour, L'alcène E possède une stéréochimie plus stable du fait de l'encombrement stérique. En effet en "E" les substituants "1" sont opposés l'un de l'autre, or ils sont les plus volumineux, donc l'alcène E est plus stable que le Z où dans ce cas les "1" sont du même côté Bonne journeé Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Mr_Mime Posted December 24, 2017 Author Share Posted December 24, 2017 donc c'est juste par rapport à l'encombrement stérique Merci Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
TheTruePhospholipase Posted December 25, 2017 Share Posted December 25, 2017 Oui encombrement sterique et force de répulsion Avec plaisir Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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