chiralité

[Shtomal]

Coucou !

 

Je meurs devant cette incompréhension ... Ca semble tout bête mais ça ne veut pas etre intégré dans ma petite tête ahaha 

 

Bref, mon problème est sur la chiralité des molécules avec une/plusieurs double liaison. 

 

 

Pour le nombre de double liaison pair, il n'y a pas de problème. 

 

Pour un nombre de double liaison impair, j'ai un gros pb : 

Pour moi, si une molécule a ses substituants (a et b d'un même coté de la double liaison et c et d de l'autre), a≠b et c≠d, on peut quand même avec une achiralité. 

 

Je sais que c'est faux mais je vous explique mon raisonnement : 

Une molécule achirale est une molécule qui possède un centre ou plan de symétrie. 

Si on prend cette molécule : 

 

et qu'on prend le plan qui passe par la molécule, donc horitonzal, et si on report de l'autre coté du miroir, ça va me donner exactement la même molécule (comme un peu une empreinte (en western blot --> même principe)

Du coup, elle serait achirale pour moi. (Dans l'exemple, a=b mais si on modifie un des CH3 de gauche par un OH par exemple, c'est pareil pour moi, on peut trouver une chiralité). 

 

Du coup, pour moi, pour toutes les molécules planes qui possèdent un nombre impair de double liaison, il y aura toujours un plan de symétrie (sauf s'il y a un des substituants qui a une substitution, qui elle, n'est pas plane, comme un groupement NH3+ par exemple). 

 

 

En gros, même si ça n'est pas le problème, je m'appuie sur cette molécule avec un nombre pair de double liaison, et je me dis que on dit qu'il y a un plan qui passe par le plan c/d alors que c≠d donc pourquoi pas le faire sur une molécule plane ?? 

 

 

J'espère que j'ai été claire dans ma question, et que quelqu'un verra ou je me trompe et saura m'expliquer ! 

 

Joyeuses fêtes, profitez de ceux que vous aimez, et bon courage !    

 

 

[Murdoc]

Salut Lucille !

Si je ne me trompe pas ton problème se résout assez simplement : en effet les alcènes avec un nombre de double liaison impair sont toujours achiraux !

 

La prof a refait une mise au point dans la réponse aux questions : pour avoir une chiralité il faut soit un C* soit un nombre de DL pair comme dans les cumulènes avec des plans pi orthogonaux.

Les alcènes avec une DL sont Z/E mais ce n'est pas de la chiralité en effet

 

Joyeuses fêtes à toi

[Gardinatops]

Je ne comprends plus ducoup :'( si on a 4 substituants différents, on a une diastereo, donc une isomérie, mais pas de chiralité..?!

[Murdoc]

Si on parle bien des alcènes à DL impaires, oui !

Il y a une isomérie géométrique mais pas optique, du coup on ne peut pas parler de chiralité..

Comme l'a très bien dit Lucille elles se superposent car la molécule est plane ^^

 

[EDIT : sauf si les substituants portés ont eux même des C* hein mais du coup ça ne concerne pas l'alcène directement]

[Gardinatops]

Okay merci (attention spoil la question qui arrive est tres bête) ... Qu'est ce qui se superpose..?

[Murdoc]

Un alcène (avec un nombre impair de DL) avec son image dans un miroir ^^ (jamais de questions bêtes enfin )

 

Voilà pour que ça soit plus visualisable

 

PS : cette image c'est la vie

https://fr.wikipedia.org/wiki/Fichier:Isom%C3%A9risme.PNG

[Gardinatops]

Aaaah ben oui suis je bête ! Merci cher murdoc

[Murdoc]

Tout le plaisir est pour moi

[Shtomal]

Donc si je résume, avec des alcènes avec un nombre impair de dL, il sera toujours achirale, mais pourra avoir une isomérie géométrique ? 

 

Merci de vos réponses !  

[Murdoc]

C'est ça ! (Sauf si un substituant porté a lui même une isomérie optique mais tu l'a déjà bien dit toi même dans ton premier message)

[Shtomal]

D'acc cool merci beaucoup  

[Murdoc]

avec plaisir ^^