sahrag Posted December 13, 2017 Share Posted December 13, 2017 Bonjour J'ai un soucis concernant le Td de chimie organique de cette semaine : je n'arrive pas à trouver les produits de la réaction (une déshydratation Intermoléculaire il me semble). Est ce que les molécules d'isopropanol peuvent réagir qu'entre entre elles , en plus de réagir avec le butan-2-ol, ou l'isopropanol ne réagir qu'avec le butan-2-ol (et vice versa) Soit un mélange d’isopropanol (propan-2-ol) et de butan-2-ol pour lequel on doit envisager les différentes configurations. Ce mélange est soumis en présence d’acide sulfurique (H2SO4) à une température comprise entre 100 et 120°C. A) On obtient, après réaction, un mélange de 6 produits différents soit par leur formule brute soit par leur stéréoisomérie (sans compter l’eau) Parmi ces produits : B) certains ont une action sur la lumière polarisée C) certains n’ont pas d’action sur la lumière polarisée D) il existe 2 couples d’énantiomères E) il existe une forme méso Merci d'avance Link to comment Share on other sites More sharing options...
VM-Varga Posted December 13, 2017 Share Posted December 13, 2017 Hello Voici une diapo du TD qui pourra t'aider : http://nsa39.casimages.com/img/2017/12/13/171213081715881039.jpg Tu as donc les trois composés de départ en haut à gauche. La subtilité est qu'une fois traité par l'acide sulfurique, ils ne donneront pas trois, mais seulement deux carbocations intermédiaires. En effet, que tu prennes l'isomère S ou R du butan-2-ol, le carbocation sera le même. Dès lors, on se retrouve avec nos 3 alcools de départ au "contact" possible de deux carbocations : l'isopropanol va pouvoir réagir avec le premier carbocation (flèche a) ou le second (flèche d) , ce qui nous donne deux composés. Idem pour l'isomère R du butan-2-ol (deux composés e et b), et pour l'isomère S du butan-2-ol (deux composés c et f), on a donc bien au total 6 composés différents. Ainsi, l'item A est vrai L'item vrai aussi (molécule e par exemple) L'item C est vrai (molécule a) D aussi (b&c et e&f) Et l'item E aussi ! (la forme SR de b et la forme RS de c sont méso) En espérant avoir été clair, n'hésite pas à redemander des informations si besoin Link to comment Share on other sites More sharing options...
sahrag Posted December 13, 2017 Author Share Posted December 13, 2017 Bonsoir, Ton explication est impeccable (j'avais fait une erreur toute bête en dessinant mes molécules, du coup ça me bloquait ) ! Mille merci Link to comment Share on other sites More sharing options...
VM-Varga Posted December 13, 2017 Share Posted December 13, 2017 Ravi d'avoir pu t'aider Link to comment Share on other sites More sharing options...
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