Papa_Dragon Posted December 9, 2017 Share Posted December 9, 2017 Bonjour, Je commence à m'en sortir avec cette chimie orga. Mais je coince sur les carbonylés. Afin que j'en finisse une bonne fois pour toute avec ce chapitre pourriez-vous m'aider à comprendre ces deux QCM ? Ils traitent de la même réaction. TD 6, QCM 6 : TD 6 d'entrainement, QCM 1 (réponses : ABCE) Je crois que c'est une aldolisation mais je ne vois pas bien comment tout cela réagit. Aussi, qu'est-ce qu'une neutralisation ? Pour le deuxième QCM je comprends les réponses A, B et E. Je suppose que la C est vraie parce que je crois qu'on a une aldolisation. Par contre actuellement je ne sais pas comment faire pour la D vu que je ne comprend pas le mécanisme. Concernant le premier QCM je sèche complètement. (Edit : je dirai vrai pour la D seulement, mais alors pas du tout sur) Merci d'avance Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution Ellexa Posted December 10, 2017 Solution Share Posted December 10, 2017 Bonsoir ! Tout d'abord, ce qu'il faut savoir c'est que sur les carbonylés, le C=O a un effet -M (attracteur) ce qui va déstabiliser la liaison des hydrogènes portés par le carbone en position alpha, ils sont dits "labiles" : ceux-ci seront donc plus enclin à être arrachés de la molécule par une base (NaOH!) pour donner un carbanion ! La soude se décompose donc en Na+ et OH- : le OH- va capter un hydrogène sur le Calpha pour former une molécule d'eau. Or, dans les deux molécules qui te sont proposées, seule celle avec le cycle comporte un H labile sur le Calpha (l'autre molécule comporte des groupements CH3 en alpha), ce sera donc celle là qui va former le carbanion ! Le centre nucléophile chargé négativement du carbanion va alors attaquer le C de l'aldéhyde car celui-ci comporte une charge delta + (les électrons sont délocalisés vers l'oxygène qui est -M) ce qui va former une grosse molécule du fait de la liaison des deux précédentes ! La neutralisation consistera ensuite à équilibrer les charges par l'intermédiaire de la soude (Na+/OH-) afin d'enlever la charge -. On se retrouve donc avec une molécule portant une fonction alcool. A froid, la réaction s'arrête ici, formant un bêta-cétol tandis qu'à chaud il va y avoir une déshydratation qui va suivre avec la formation d'une double liaison ! (cf diapo 192) Pour ton second qcm, ce sera le même mécanisme sauf que le carbanion va attaquer une autre molécule du composé A, aboutissant à un aldol car il n'y a pas de chauffage ! Est-ce que c'est plus clair pour toi ?Si tu as besoin de plus de précisions, n'hésite pas Link to comment Share on other sites More sharing options...
Papa_Dragon Posted December 11, 2017 Author Share Posted December 11, 2017 Merci beaucoup pour les explications/schéma. C'est parfait, j'ai enfin compris. J'envisage d'acheter un livre de QCM pour la chimie orga, histoire d'avoir un bon stock de QCM corrigés pour m'entraîner. Je pensais à l'édition ellipse dont j'aime bien la présentation. Est-ce que certains d'entre vous en on un ? Dans ce cas est-ce que ça vous est utile ou pas du tout étant donné que les QCM ne sont pas faits par le prof ? Bonne journée Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ellexa Posted December 11, 2017 Share Posted December 11, 2017 Avec plaisir, et excuse moi pour le temps de latence avant la réponse Personnellement je n'ai utilisé que des QCMs issus du Tutorat, de TDs et d'annales lors de mes révisions, par conséquent je ne saurais pas trop te conseiller concernant un livre plutôt qu'un autre :s En revanche, il me semble que l'édition Ellipse est celle que Mme Baziard conseille en début d'année, et des exemplaires sont disponibles à la BU Santé de Rangueil si tu veux aller les feuilleter/emprunter ! Mais, je demanderais aux autres tuteurs Chimie s'ils ont acheté un livre pour s’entraîner à la chimie et lequel, puis je te ferais part de leurs retours Passe une bonne journée et bon courage avec la Chimie Orga (au fond, c'est pas si méchant que ça comme matière <3) Link to comment Share on other sites More sharing options...
Papa_Dragon Posted December 11, 2017 Author Share Posted December 11, 2017 Pas de soucis, ça ne m'a pas empêché d'avancer d'autres cours ! Concernant le livre, je ne me souvenais pas que Mme Baziard l'avait conseillé. Dans ce cas je vais surement prendre celui là, mais l'avis des tuteurs m'intéresse en effet. Encore merci pour ces conseils, et oui j'imagine qu'une fois acquise ce n'est pas la matière la plus difficile, mais disons que ça demande un certain investissement que je préférerais mettre en histo/bio cell par exemple. Edit : Je n'avais pas vu mais il y a un livre écrit par les profs de Purpan rangueil chez ellipse ! Du coup je vais prendre celui là vu qu'il me semble qu'on a le même poly. Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien du Bureau sskméta Posted December 11, 2017 Ancien du Bureau Share Posted December 11, 2017 ça c'est de la signature Dragon Link to comment Share on other sites More sharing options...
Papa_Dragon Posted December 11, 2017 Author Share Posted December 11, 2017 Haha merci ! Ce sera mon hommage à la meilleure fac. Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ellexa Posted December 15, 2017 Share Posted December 15, 2017 Re coucou :3 Du coup les autres tuteurs Chimie avaient pour la plupart acheté ce livre, c'est celui qu'elle nous conseillait avant en début d'année Après si les professeurs de Rangueil en ont écrit un, c'est vrai que ça peut être pas mal aussi ! Dans tous les cas, ça restera un bon support de QCMs à mon avis Bonne soirée, et bon courage à toi pour les révisions ! Link to comment Share on other sites More sharing options...
Papa_Dragon Posted December 16, 2017 Author Share Posted December 16, 2017 Merci Alors du coup j'ai déjà commandé celui des profs de rangueil. J'avais tellement hâte de faire de la chimie orga... Sans blague, c'est quand même plus sympa à réviser que l'histo ou la biocell ! Du coup ce n'est pas celui qu'avait recommandé la prof, mais il me convient bien. Les rappels de cours correspondent bien au poly. Et puis surtout pas mal de QCM ont été corrigé par les membres du forum Rangueil du coup. Bonne journée! Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ellexa Posted December 16, 2017 Share Posted December 16, 2017 Excuse-moi, j'ai peut être été un peu longue pour te faire part des retours... (Ton impatience a t'exercer sur la Chimie orga me va droit au cœur )Mais si celui des profs de Rangueil te convient bien alors, c'est génial ! Passe une bonne soirée et de bonnes révisions ! Link to comment Share on other sites More sharing options...
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