Méthylcyclopentène

[ML-Rangueil]

Bonsoir, j'ai un souci pour un QCM de chimie orga qui dit:

''un méthylcyclopentène (1) dextrogyre réagit avec le permanganate dilué à froid pour donner (2) qui réagit à son tour, en milieu acide, avec l'éthanal pour former (3) + H2O.

Je n'arrive pas du tout à faire la réaction parce que je ne vois pas vraiment comment faire agir le permanganate sur le cycle. Et aussi est-ce que le fait que ce soit précisé ''dextrogyre'' change quelque chose?

Merci d'avance!

[AliPotter]

Re-Coucou, 

 

Je pense que le permanganate dilué à froid sur un alcène donne un α-diol, il va donc oxyder la double liaison du cycle 

Le fait qu'il soit dextrogyre te dit en fait qu'il a une action sur la lumière polarisée, un carbone asymétrique, donc que le méthyl ne se trouve pas "sur" la double liaison 

 

En espérant avoir été utile et claire,

 

Bonne soirée    

[ML-Rangueil]

Okey merci!

[TiBiscuit]

Bonjour,

 

C'est une question récurrente, mais le terme "dextrogyre" est un des mots les plus importants de l'énoncé. Je m'explique : Tu vois ton méthylcyclopentane, tu as potentiellement 4 possibilités de doubles liaisons pour le transformer en méthylcyclopentène.

On sait qu'il est dextrogyre, donc qu'il est CHIRAL. Et bien figure toi que tu n'as qu'une et une seule possibilité de méthylcyclopentène chiral, il s'agit du 3-méthylcyclopent-1-ène.

 

 

Maintenant que tu as ta molécule initiale, tu peux froidement faire les différentes réactions :

 

• Tout d'abord, le premanganate dilué et à froid transforme ton alcène en un magnifique diol.

 

• Ensuite, en condensant un alcool sur un carbonylé, tu vas obtenir un hémiacétal puis enfin un acétal (je n'ai pas représenté les molécules d'eau sur le schéma de la réaction vous m'excuserez).

 

Voilà, normalement ta réaction est achevée, et tu peux répondre à tous les items avec ces schémas.

 

 

 

(Si ce message vous a été utile, merci de le marquer comme RÉSOLU pour améliorer la visibilité du forum).

[sskméta]

Belle correction