AliPotter Posted December 6, 2017 Share Posted December 6, 2017 Bonjour, Je galère depuis un moment sur le QCM 10 des TD supplémentaires Voici l'énoncé J'ai essayé de faire les molécules mais je suis bloquée pour la dernière étape pour trouver D. Pour l'instant j'ai fais ça : Mais mes molécules ne m'emmenent pas à un D cohérent avec l'énoncé Pour la réaction qui forme D, j'ai logiquement pensé que c'etait une déshydratation mais dans l'énoncé on nous dit que D + H2 ne réagit pas donc D n'est pas un alcène (et on a vu que la déshydratation intramoléculaire d'un alcool donnait un alcène) Ensuite, j'ai pensé qu'il pouvait y avoir déshydratation intermoléculaire mais j'ai deux problèmes : au début, on part de 1 mole de 1,5hexadiène (je sais pas du coup si on peut considérer quand même qu'on en a plusieurs) et le deuxième c'est qu'on nous dit que D n'a pas d'alcool et comme on a deux alcools sur la molécule il devrait en rester un dans l'éther-oxyde non ? Mais alors qu'elle est la réaction ? Ou est mon erreur ? Voila je sais pas si je suis claire Merci d'avance à la personne qui prendra le temps de lire PS : les réponses des QCM c'est E et E Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution jeannepetit Posted December 6, 2017 Solution Share Posted December 6, 2017 Bonjour, premièrement le 1,5 hexadiène possède 2 doubles liaisons: une entre C1 et C2 et une entre C5 et C6. Sur ton composé A tu as décalé la seconde double liaison. Ensuite, l'addition de 2 HBr conduit à l'isomère le plus substitué, donc celui dont le Brome est porté par C2 et C5. On obtient donc 3 stéréoisomères: R/R S/S et R/S (composé méso), formant le composé B.L'addition de 2 H2O conduit à une substitution nucléophile des Br par des OH, on obtient C.Pour finir, on sait que C réagit pour donner D + H20. Les composés à "longues" chaines tendent à se cycliser. Donc les carbones forment un cycle pour rapprocher les 2 fonctions alcools, et conduire à la formation d'un éther, à mon avis. Cela correspond aux données que l'on a, c'est à dire:- D ne contient pas de fonction alcool - D n'est pas un alcène, car ne réagit pas avec H2. N'ayant pas les cours avec moi, je souhaiterais que quelqu'un confirme la réaction. Si cette réponse t'as aidé, n'oublie pas de le signaler. Link to comment Share on other sites More sharing options...
AliPotter Posted December 6, 2017 Author Share Posted December 6, 2017 D'accord merci beaucoup de ta réponse! Link to comment Share on other sites More sharing options...
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