Maxine Posted January 10, 2014 Share Posted January 10, 2014 Bonjour, Dans le QCM 15, du concours 2008 : lien vers le QCM: https://drive.google.com/file/d/0Bw6LP7WEdWYrbC1XYzNLQ1dOZnM/edit?usp=sharing Je ne comprends pas la correction; Il me semble que si l'effet mésomère augmente, l'acidité augmente, et donc le pKa diminue... Or à ce compte à, je ne trouve plutot l'inverse de la correction.... Merci !! Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien du Bureau Solution teyss Posted January 10, 2014 Ancien du Bureau Solution Share Posted January 10, 2014 Commençons par le commencement : * SH est plus acide que OH (dernière diapo "Effet inductif et acidité") *CH3 nuit à la perte du proton par un effet inducteur +I ("Effet inductif et acidité (2)") *NO2 rajoute de la mésomérie, stabilisation, augmentation d'acidité... De là on sait que : p-nitrobenzènethiol : 4,71 p-méthylphénol : 10,17 et dans l'ordre : p-NO2-benzène-SH 3-benzène-SH et donc 3-phénol C'est assez dur à capter comme exo, mais quand on a trouvé la bonne logique, on peut le faire assez vite Link to comment Share on other sites More sharing options...
Maxine Posted January 11, 2014 Author Share Posted January 11, 2014 Ok, d'accord ! J'ai compris Je n'avais pas vu ça comme ça concernant les groupes mésomères +I ! Ca m'aide bien Merci ! Seulement, je me demande, dans un exo du même type, une nitration, que je n'avais pas compris, un tuteur m'avais dit que puisque le OH est donneur, la réaction va plus vite... Et ici, on considère l'inverse ! Donc on prend la règle que tu viens de donner, seulement quand il s'agit d'une substitution, et qu'on doit faire partir un H ? Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien du Bureau teyss Posted January 11, 2014 Ancien du Bureau Share Posted January 11, 2014 OH est donneur, il l'est juste moins que SH car l'atome de S possède un nuage électronique plus gros donc plus déformable et il est donc plus apte à céder des électrons pour des délocalisations. NO2 est un mésomère accepteur très fort. Quand la molécule perd un proton, elle se retrouve avec un électron en trop qui est délocalisé grâce à l'effet mésomère. Le fait que l'électron soit partout et nulle part à la fois fait que la molécule à très peu tendance à recapter un H+ du milieu, elle est donc stabilisée sous sa forme dissociée et son acidité augmente (par rapport à une autre qui ne présente pas ce phénomène) car la molécule tend à perdre son proton. (attention, tu as confondu effet mésomère et effet inductif +I ) Link to comment Share on other sites More sharing options...
Maxine Posted January 12, 2014 Author Share Posted January 12, 2014 D'accord ! merci beaucoup pour ces infos Link to comment Share on other sites More sharing options...
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