Ortho / Para orienteur

[Maxine]

Bonjour,

 

Voila un QCM:  https://drive.google.com/file/d/0Bw6LP7WEdWYrT2lDaWtDNzF0TW8/edit?usp=sharing

 

Je bloque un peu sur les items C --> FAUX     et D ---> VRAI 

 

 

Je me dis que la sulfonation est méta désactivantes, donc si on veut faire faire l'acide méta chlorobenzène sulfonique, il faut commencer par le chlore, qui est ortho et para désactivant, afin d'activer en méta pour la sulfonation...?

 

 

Si vous avez une explication, je suis preneuse !! Merci

[teyss]

Tu dois commencer par la sulfonation, sinon tu auras de l'ortho ou para chlorobenzène sulfonique.

 

Désactivant signifie que la réaction est plus difficile (comprendre beaucoup plus lente) mais elle se fait. Ici, c'est l'orientation qui compte.

[Maxine]

Je ne comprends pas.....   Pourrais tu détailler ta réflexion, s'il te plait

[teyss]

Sur du benzène, tu fais une sulfonation. Jusque là on n'a pas d'histoire de para, méta et cie puisqu'il n'y a qu'un seul groupement sur le benzène.

Or, on sait que le groupement SO₃H oriente une éventuelle réaction en méta (à cause de la forme de résonance provoquée par l'effet mésomère du groupement acide sulfonique) avec un effet désactivant. C'est à dire que si tu ajoutes un groupement, il se mettra en méta. Mais que si tu veux faire une réaction, la présence du SO₃H s'opposera à ladite réaction et la rendra plus longue.

On obtient de l'acide méta chlorobenzène sulfonique.

 

Imaginons le cas contraire :

Sur le benzène on a commencé par ajouter le Cl. Le Cl est orienteur orho et para, activant. C'est à dire que l'étape de sulfonation qui vient ensuite se fera sur un site ortho ou un site para et très facilement (-> activant).

On obtient donc de l'acide ortho ou para chlorobenzène sulfonique.

 

C'est plus clair ?

[Maxine]

Ok merci ! C'est beaucoup  plus clair comme ça ! J'ai tout compris !!! Merci