force des acides

[sahrag]

Bonjour à tous

je rencontre un petit problème en stéréochimie:

Comment détermine t-on la force d'un acide ?

 

Merci d'avance à celui ou celle sui aura la patience de m'expliquer 

[ggath]

Bonjour, Un acide est une entité capable de céder un proton donc un H+. Pour cela, ça veut dire que le H+ n'est pas bien tenu par les électrons. Donc on dira qu'un acide est fort s'il est a coté de groupements attracteurs par effet inductifs, qui ont donc tendance à attirer les e-. Au contraire si tu as un groupement donneur par effet inductif, les électrons auront tendance à se rapprocher de ton proton ce qui le retiendra car le + sera attiré par les nombreux -.

Sinon tu as aussi la formule du Ka,et plus il est fort plus l'acidité est forte aussi.

 

Je ne sais pas si c'est clair, mais personnellement pour comprendre je pense vraiment dans ma tête au fait que si un acide est fort, alors le proton n'est pas bien tenu par les charges - ce qui indique qu'elles sont parties ailleurs dans la molécule 

[TheTruePhospholipase]

Plus un acide est fort plus l'H+ aura tendance à se détacher de la molécule

 

Le raisonnement à adopter en QCM est le suivant (pour classer par ordre croissant)

• Il faut que tu regardes les groupements (substituants) qui diffèrent du radical commun à chaque proposition  Si il n'y a pas de radical commun entre, par exemple, les items ABC et les items DE qui ont respectivement les mêmes radicaux, alors il faut que tu détermines lequel est le plus acide. Exemple Un phénol sera plus acide qu'un alcool substituée à une chaîne aliphatique car pour le phénol la charge négative sera délocalisée dans le cycle donc sera moins disponible pour capter un proton.

 

• Ensuite dans chaque groupement, il faut que tu regardes les effets inductifs ou mésomères et les classer par ordre croissant. Par exemple Un Fluor sera plus électronégatif qu'un Azote, donc le Fluor sera plus acide. Donc dans les items ABC (qui ont le même radical) il faut que tu classes les groupements par ordre croissant en fonction de la puissance des effets attracteurs ou donneur: Plus c'est donneur => Plus c'est basique ; Plus c'est attracteur => Plus c'est acide . Tu fais pareil pour DE et ensuite tu remet tout dans l'ordre. Si ABC avait un structure phénolique et DE un structure aliphatique substituée par un alcool alors si l'ordre croissant d'acidité que tu as trouvé pour le groupe ABC est B < A < C et pour DE : E < D alors comme le radical phénolique (ABC) est plus acide l'ordre final sera E < D < B < A < C

 

Voilà dis moi si c'est pas clair 

[sahrag]

Merci bcp Agathe, c'est nettement plus clair grâce à ton aide !

​Et un grand merci à TheTruePhospholipase aussi ! Par contre il me reste 3 petites questions :

- je n'ai pas compris comment faire pour cette partie "Si il n'y a pas de radical commun entre, par exemple, les items ABC et les items DE qui ont respectivement les mêmes radicaux, alors il faut que tu détermines lequel est le plus acide". Dans l'exemple que tu m'as donné (et très bien expliqué, thank you!) c'est assez simple car on a un phénol et une chaine aliphatique mais dans d'autres cas comment peut on faire ?

​-un petit détail : une chaine aliphatique ne possède pas de double liaison? C'est pour cela que la charge ne pourra pas se délocaliser pas mésomérie et qu'elle sera donc plus accessible et plus susceptible d'attirer un proton ( ce qui augmente son pouvoir de basicité et diminuer l'acidité). C'est bien cela ou pas du tout ? 

 

Merci d'avance​
​

[TheTruePhospholipase]

Premièrement par chaîne aliphatique j'entendais une chaine linéaire de type CH3-CH2-OH.

Une chaîne insaturée est effectivement susceptible d'engendrer des effets mésomères et alors dans ce cas là il faut les étudier pour conclure quand à l'effet attracteur ou donneur présent dans la molécule

 

Ensuite : Le phénol était un exemple, j'ai essayé de t'expliquer le raisonnement général au travers de l'exemple. Car c'est la même chose pour d'autre composés

 

Exemple:  F₃C -- OH  (A)  Cl₃C -- OH   (B)    Br₃C -- OH   ©   (CF₃)₃ - C -- OH      (D)    et (Cl₃)₃ -- C --OH     (E)

 

Donc là tu as 2 radicaux commun    " C-- OH" avec 3 substituant : Br, Cl et F   ///////    "(C)₃ -- C -- OH"  avec comme substituant F ou Cl

 

Le radical des items DE est moins acide car les substituants F et Cl seront plus éloignés de OH (donc plus éloigné de l'électron à attirer pour libérer le H) 

 

Le fluor est plus électronégatif que le Cl lui même plus électronégatif que Br . Donc l'ordre d'acidité croissante sera  C < B < A pour le les items ABC et E < D pour les items DE 

 

Donc au final on aura : E < D < C < B < A

 

 

Tout ça ce sont des exemples

 

Ce qu'il faut que tu retiennes c'est:

 

• La basicité varie en sens inverse de l'électronégativité. Elle est favorisée par des groupements donneurs (Car les groupements attracteurs favorisent la stabilité des anions donc diminue leur réactivité )

 

• L'acidité varie dans le même sens que l'électronégativité. Elle est favorisée par les groupements attracteurs (Car attirent l'électron favorisant un coupure hétérolytique de la liaison R-H )

[sahrag]

D'accord, mille merci pour toutes ces explications 

[TheTruePhospholipase]

Avec plaisir