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Déshydratation


Go to solution Solved by MaryD,

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Hello !

 

Il y a un truc que je ne comprends pas dans le cours de chimie d'hier.. 

Pour les alcools, dans le cours il y a écrit : déshydratation intra moléculaire à 170°C donne un alcène

Et la diapo suivante c'est a déshydratation intermoléculaire à 100-120°C qui donne un étheroxyde

Mais en bas de cette même diapo y'a écrit qu'un alcool tertiaire conduit toujours aux alcènes, et c'est ça que je ne comprends pas.

 

Si quelqu'un peut m'éclairer ça serait top!!

Bonne journée  :wub:

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Salut ! :)

 

En fait, quand tu as une déshydratation intermoléculaire sur un alcool tertiaire, tu vas obtenir :

- Un carbocation intermédiaire stable du côté où le OH est partit

- Un alcoolate avec une fonction O- du côté où le H est partit

 

Ton carbocation étant stable, c'est une réaction E1 qui est favorisée.

Ta molécule avec le O- ne va pas attaquer le carbocation, mais agir comme une base et prendre un proton à ta molécule portant le carbocation.

Tu vas donc avoir la formation d'une double liaison (préférentiellement la plus stable, c'est-à-dire la plus substituée) :)

 

(EDIT : La base prenant le proton est HSO4-, voir le détail plus bas)

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Merci de ta réponse  :)

Du coup, même si c'est intermoléculaire, les 2 molécules d'alcool tertiaire ne "réagissent" pas ensemble ? On aura 2 alcènes et de l'eau ? 

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  • Élu Etudiant
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Je dois avouer que si quelqu'un voulait bien faire un schéma, ça m'aiderait (sinon, c'est pas grave  :wub:  )

  • Solution
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En fait c'est pas tout à fait ce que je t'ai dit, c'est le HSO4- qui récupère le H je te dessine la réaction :

 

http://hpics.li/981c88e

 

Donc oui on obtient bien que des alcènes et de l'eau parce qu'elles ne réagissent pas entre elles à cause du carbocation intermédiaire ^_^

Et on récupère le catalyseur à la fin.

(J'ai oublié d'écrire qu'on chauffait mais dans l'ensemble c'est ça je crois :))

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Salut ! Je confirme l'explication de MaryD qui est très bien  ;)

N'oublie pas de sélectionner le message pour mettre le sujet en résolu !

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  On 11/11/2017 at 8:59 AM, MaryD said:

En fait c'est pas tout à fait ce que je t'ai dit, c'est le HSO4- qui récupère le H je te dessine la réaction :

 

http://hpics.li/981c88e

 

Donc oui on obtient bien que des alcènes et de l'eau parce qu'elles ne réagissent pas entre elles à cause du carbocation intermédiaire ^_^

Et on récupère le catalyseur à la fin.

(J'ai oublié d'écrire qu'on chauffait mais dans l'ensemble c'est ça je crois :))

  On 11/11/2017 at 9:00 AM, gautierrouzaud said:

Vu qu'on est en déshydratation, on chauffe forcément :D

 

Merci :D

  On 11/11/2017 at 8:30 AM, Alii812 said:

Merci de ta réponse  :)

Du coup, même si c'est intermoléculaire, les 2 molécules d'alcool tertiaire ne "réagissent" pas ensemble ? On aura 2 alcènes et de l'eau ?

 

Bonjour à tous, merci pour ces explications.

Du coup je me demandais si cette phrase '' Les alcools III conduisent toujours aux alcenes '' était toujours corrélée à la diapo sur la déshydratation inter ?

Autrement dit, est ce que je peux résumé ces 2 diapos de la sorte :

- 170° : on obtient obligatoirement un alcene (et de l'eau)

- 120° : on obtient un étheroxyde et de l'eau, mais si l'alcool de ROH est tertiaire, on obtiendra un alcene.

 

Merci d'avance et bonne journée à tous !

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Salut Chopin ! :)

 

A priori oui c'est exactement ça :)

Mais les QCM 290-292 du livre de la prof contredisent cela, je lui ai donc posé la question sur Moodle, je posterai sa réponse ^^

 

Bonne journée !

  • 5 weeks later...
Posted

Je reviens sur le post (désolé) juste pour être sûre; on est bien d'accord que si ça avait été un OH 2R ça donne les mêmes mécanismes que l'OH 1R lors des déshydratation intra et inter moléculaire ? :)

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