AliPotter Posted November 11, 2017 Share Posted November 11, 2017 Hello ! Il y a un truc que je ne comprends pas dans le cours de chimie d'hier.. Pour les alcools, dans le cours il y a écrit : déshydratation intra moléculaire à 170°C donne un alcène Et la diapo suivante c'est a déshydratation intermoléculaire à 100-120°C qui donne un étheroxyde Mais en bas de cette même diapo y'a écrit qu'un alcool tertiaire conduit toujours aux alcènes, et c'est ça que je ne comprends pas. Si quelqu'un peut m'éclairer ça serait top!! Bonne journée Link to comment Share on other sites More sharing options...
MaryD Posted November 11, 2017 Share Posted November 11, 2017 Salut ! En fait, quand tu as une déshydratation intermoléculaire sur un alcool tertiaire, tu vas obtenir : - Un carbocation intermédiaire stable du côté où le OH est partit - Un alcoolate avec une fonction O- du côté où le H est partit Ton carbocation étant stable, c'est une réaction E1 qui est favorisée. Ta molécule avec le O- ne va pas attaquer le carbocation, mais agir comme une base et prendre un proton à ta molécule portant le carbocation. Tu vas donc avoir la formation d'une double liaison (préférentiellement la plus stable, c'est-à-dire la plus substituée) (EDIT : La base prenant le proton est HSO4-, voir le détail plus bas) Link to comment Share on other sites More sharing options...
AliPotter Posted November 11, 2017 Author Share Posted November 11, 2017 Merci de ta réponse Du coup, même si c'est intermoléculaire, les 2 molécules d'alcool tertiaire ne "réagissent" pas ensemble ? On aura 2 alcènes et de l'eau ? Link to comment Share on other sites More sharing options...
VM-Varga Posted November 11, 2017 Share Posted November 11, 2017 Tutoweb est quand même le seul endroit au monde où l'on peut se faire aider en chimie orga par une patate licorne Link to comment Share on other sites More sharing options...
Élu Etudiant Bilskur Posted November 11, 2017 Élu Etudiant Share Posted November 11, 2017 Je dois avouer que si quelqu'un voulait bien faire un schéma, ça m'aiderait (sinon, c'est pas grave ) Link to comment Share on other sites More sharing options...
VM-Varga Posted November 11, 2017 Share Posted November 11, 2017 On me dit dans l'oreillette que Mlle Patate est en train d'en faire un Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution MaryD Posted November 11, 2017 Solution Share Posted November 11, 2017 En fait c'est pas tout à fait ce que je t'ai dit, c'est le HSO4- qui récupère le H je te dessine la réaction : http://hpics.li/981c88e Donc oui on obtient bien que des alcènes et de l'eau parce qu'elles ne réagissent pas entre elles à cause du carbocation intermédiaire Et on récupère le catalyseur à la fin. (J'ai oublié d'écrire qu'on chauffait mais dans l'ensemble c'est ça je crois ) Link to comment Share on other sites More sharing options...
Élu Etudiant Bilskur Posted November 11, 2017 Élu Etudiant Share Posted November 11, 2017 Vu qu'on est en déshydratation, on chauffe forcément Merci Link to comment Share on other sites More sharing options...
AliPotter Posted November 11, 2017 Author Share Posted November 11, 2017 Super merci beaucoup j'ai compris Link to comment Share on other sites More sharing options...
MaryD Posted November 11, 2017 Share Posted November 11, 2017 Avec plaisir Link to comment Share on other sites More sharing options...
JIbril Posted November 12, 2017 Share Posted November 12, 2017 Salut ! Je confirme l'explication de MaryD qui est très bien N'oublie pas de sélectionner le message pour mettre le sujet en résolu ! Link to comment Share on other sites More sharing options...
La_Reine_Rouge Posted November 14, 2017 Share Posted November 14, 2017 En fait c'est pas tout à fait ce que je t'ai dit, c'est le HSO4- qui récupère le H je te dessine la réaction : http://hpics.li/981c88e Donc oui on obtient bien que des alcènes et de l'eau parce qu'elles ne réagissent pas entre elles à cause du carbocation intermédiaire Et on récupère le catalyseur à la fin. (J'ai oublié d'écrire qu'on chauffait mais dans l'ensemble c'est ça je crois ) Vu qu'on est en déshydratation, on chauffe forcément Merci Merci de ta réponse Du coup, même si c'est intermoléculaire, les 2 molécules d'alcool tertiaire ne "réagissent" pas ensemble ? On aura 2 alcènes et de l'eau ? Bonjour à tous, merci pour ces explications. Du coup je me demandais si cette phrase '' Les alcools III conduisent toujours aux alcenes '' était toujours corrélée à la diapo sur la déshydratation inter ? Autrement dit, est ce que je peux résumé ces 2 diapos de la sorte : - 170° : on obtient obligatoirement un alcene (et de l'eau) - 120° : on obtient un étheroxyde et de l'eau, mais si l'alcool de ROH est tertiaire, on obtiendra un alcene. Merci d'avance et bonne journée à tous ! Link to comment Share on other sites More sharing options...
MaryD Posted November 19, 2017 Share Posted November 19, 2017 Salut Chopin ! A priori oui c'est exactement ça Mais les QCM 290-292 du livre de la prof contredisent cela, je lui ai donc posé la question sur Moodle, je posterai sa réponse ^^ Bonne journée ! Link to comment Share on other sites More sharing options...
lou650 Posted December 18, 2017 Share Posted December 18, 2017 Je reviens sur le post (désolé) juste pour être sûre; on est bien d'accord que si ça avait été un OH 2R ça donne les mêmes mécanismes que l'OH 1R lors des déshydratation intra et inter moléculaire ? Link to comment Share on other sites More sharing options...
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