exo 244 du livre

[malika]

Salut  

 

J'ai du mal à comprendre pourquoi l'item a est faux et le c est vrai... Je saisi pas le fait qu'on est qu'un seul énantiomère comme indique dans la correction :/ pour moi les deux composés sont images l'un de l'autre dans un miroir 

 

http://hpics.li/ebd16df (sujet)

http://hpics.li/35965e4(corrigé)

 

Merci d'avance 

 

 

[Bilskur]

Il y a un problème avec l'image du sujet

[malika]

http://hpics.li/059ad93normalement cette fois ci c'est bon

[Bilskur]

Alors, c'est simplement parce que tu as 3 carbones asymétriques, à savoir celui porteur du groupement Méthyl et les deux créés par la réaction avec KMnO4-.

De ce fait, mettons que celui du méthyl soit R (peu importe si c'est ça ou non), tu peux avoir du R / S ou S / R pour tes deux carbones hydroxylés (il me semble, mais si jamais, je veux bien la correction d'un tuteur).

Donc tu auras du ( S, R , R ) ou ( R, S, R) un des carbones n'a pas changé de configuration donc ce sont des stéréoisomères

[malika]

Super merci je vois ce que tu veux dire et ca a l'air plutôt cohérent !! 

 

Merci Gautier  

[Bilskur]

Je suis sur du raisonnement, mais je suis juste pas sur du sens des carbones (R/S), j'ai pas vérifié en détail, vu que c'était pas ce qui comptait

Avec plaisir

[Abir]

Bonsoir Malika et Gautier,

désolée pour la réponse un peu tardive ..

Effectivement gautier tu as bien raison ,  le carbone asymétrique  relié au groupement méthyle n'est pas changé par la réaction en question ; donc seulement ce qui est touché par cette réaction  peut changer de conformation , vous êtes bien  face à des diastéréoismères   ici 

En plus tu sais que dans le cas d'une réaction stéréospécifique  tu devrais obtenir un mélange racémique or dans ce cas là tu as un C (lié au groupement méthyle)  qui a une configuration définie qui ne changera donc pas selon la configuration des autres C qui sont quant à eux modifiés par la réaction.

J'espère être assez claire

[malika]

Merci Abir