La_Reine_Rouge Posted November 7, 2017 Share Posted November 7, 2017 Bonjour, Je pensais avoir compris la diastereoisomerie Z/E mais apparemment pas tout à fait, pourriez vous confirmer et/ou corriger ma méthode ? Donc : 1) Faire un classement de priorité (en fonction de Z) des 4 groupements, on trouve 1>2>3>4. 3) Si 1 et 2 sont du même côté de la double liaison, on a du Z. Si 1 et 2 sont opposés, on a du E. Si 1 et 2 sont portés par le même carbone, on n'a rien du tout ? En supposant que cette méthode soit la bonne, j'ai l'impression que ça ne marche pas sur ce qcm (oui du coup c est pas la bonne.. ), car on a ici 1>2>3>4 (4 étant l'hydrogene), or 1 et 2 sont portes par le même carbonne donc ni Z ni E... Pourtant l'item Vrai indique bien que c'est Z. Où est donc mon erreur ? Merci !! Link to comment Share on other sites More sharing options...
HadjDh Posted November 7, 2017 Share Posted November 7, 2017 Salut Oui je suis d'accord avec toi. Pourrais-tu mettre la photo via un hébergeur d'image ? on ne voit pas très bien ^^ Link to comment Share on other sites More sharing options...
La_Reine_Rouge Posted November 7, 2017 Author Share Posted November 7, 2017 J'ai rectifié. Link to comment Share on other sites More sharing options...
Fugu Posted November 7, 2017 Share Posted November 7, 2017 Salut, Pour l'isomérie Z/E il faut voir de quel côté est le substituant majoritaire de chaque côté de la double liaison donc tu vois que le substituant majoritaire à gauche que tu as noté 1 est en haut de la DL. Et sur l'autre carbone, il est en haut ici, car l'autre subtituant est un H. --> Ils sont du même côté donc Z. Est-ce que cela t'aide? Link to comment Share on other sites More sharing options...
La_Reine_Rouge Posted November 7, 2017 Author Share Posted November 7, 2017 Salut, Pour l'isomérie Z/E il faut voir de quel côté est le substituant majoritaire de chaque côté de la double liaison donc tu vois que le substituant majoritaire à gauche que tu as noté 1 est en haut de la DL. Et sur l'autre carbone, il est en haut ici, car l'autre subtituant est un H. --> Ils sont du même côté donc Z. Est-ce que cela t'aide? Merci de ta réponse, mais je t'avoue que j'ai du mal à saisir quand je compare à la diapo du cours...Si l'on compare la diapo à la molécule du qcm, j'ai l'impression qu'on n'a ni du Z ni du E Link to comment Share on other sites More sharing options...
Fugu Posted November 7, 2017 Share Posted November 7, 2017 C'est juste que dans cet exercice, le 2 du carbone de droite n'est pas representé étant un H, mais il devrait être en bas. Et si tu representes le H, tu te retrouves dans la configuration de la diapo en Z Link to comment Share on other sites More sharing options...
TheTruePhospholipase Posted November 7, 2017 Share Posted November 7, 2017 Oui c'est bien ce qu'a dit Fugu. Pour trouver il faut regarder chaque Carbone participant à la double liaison distinctement et numéroter les constituants seulement sur un seul des carbones à la fois. Donc dans ton cas: on prend le carbone à droite de ta double liaison on a : 1 en haut ( C , H , H ) et 2 en bas (H) on prend le carbone à gauche de ta double liaison on a : 1 en haut (C,C,C) et 2 en bas (C,H,H) Au final on a les deux "1" en haut (donc du même côté) et les deux "2" en bas. Donc tu as bien un diastéréiosmérie Z Link to comment Share on other sites More sharing options...
Élu Etudiant Bilskur Posted November 7, 2017 Élu Etudiant Share Posted November 7, 2017 Bonjour à tous, Pour compléter ce qu'ont déjà dit le poisson et l'enzyme, c'est pour ça que tu peux pas avoir de stéréoisomérie Z/E quand tu as deux substituants identiques sur le même carbone, car tu ne peux pas mettre en avant de substituant plus fort. Link to comment Share on other sites More sharing options...
La_Reine_Rouge Posted November 7, 2017 Author Share Posted November 7, 2017 Merci pour vos réponses, je pense avoir compris ! Oui c'est bien ce qu'a dit Fugu. Pour trouver il faut regarder chaque Carbone participant à la double liaison distinctement et numéroter les constituants seulement sur un seul des carbones à la fois. Donc dans ton cas: on prend le carbone à droite de ta double liaison on a : 1 en haut ( C , H , H ) et 2 en bas (H) on prend le carbone à gauche de ta double liaison on a : 1 en haut (C,C,C) et 2 en bas (C,H,H) Au final on a les deux "1" en haut (donc du même côté) et les deux "2" en bas. Donc tu as bien un diastéréiosmérie Z Donc ma méthodologie était fausse n'est ce pas ? Puisque je classais 1,2,3,4 alors qu'il fallait faire 2 classements si j'ai bien compris, un classement de priorité pour la partie de droite et un classement de priorité de gauche (donc 1>2 et 1'>2' et pas 1>2>3>4). Je pense que c'est ce qui m'a induit en erreur c'est l'axe en pointillé sur la diapo de la prof, du coup si j'ai bien compris ça donne ça : Pour rectifier la méthode : 1) Pour la partie hachurée en rouge, je fais un classement de priorité entre la partie haute et la basse. J'obtiens 1 et 2. 2) Pour la partie hachurée en verte pareil, classement de priorité entre la partie haut et basse. J'obtiens 1 et 2. 3) Si 1 et 1 sont du même côté de la double liaison (donc si 1 et 1 sont ''alignés''), c'est Z. S'ils sont opposés, c'est E Merci encore !! Link to comment Share on other sites More sharing options...
Fugu Posted November 7, 2017 Share Posted November 7, 2017 OUIIIII, c'est avec grand plaisir petit virtuose! Link to comment Share on other sites More sharing options...
La_Reine_Rouge Posted November 7, 2017 Author Share Posted November 7, 2017 OUIIIII, c'est avec grand plaisir petit virtuose! Merciiii ! ! ! J'avais peur d'avoir hachuré mon cours pour rien Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution TiBiscuit Posted November 7, 2017 Solution Share Posted November 7, 2017 Bonsoir bonsoir, Le sujet a déjà été traité mais ce type de question est récurrent en perm donc je vais y repasser une petite couche. Pour avoir une isomérie géométrique de type Z/E, il faut que les carbones soient chacun liés à 2 substituants différents. J'insiste sur le chacun car même si les substituants sont identiques sur le carbone 1 et le carbone 2, tant que chaque carbone pris individuellement est lié à 2 substituants différents, il y aura une isomérie géométrique. Ensuite, il faut prendre chaque carbone et décider lequel des substituants est prioritaire (règle du numéro atomique croissant vous savez ça mieux que moi). SI les substituants prioritaires sont du même côté, ce sont des Zamis, la configuration sera donc Z. Si ils sont du côté opposé, ils seront Ennemis, la configuration sera donc E (c'est quand même plus facile que d'apprendre l'allemand juste pour retenir Z/E). Mention spéciale pour les imines qui présentent également une isomérie géométrique due à la présence du doublet non-liant de l'azote Pour finir, j'aimerais revenir sur la définition de la diastéréoisomérie. Je pense que c'est important de bien l'avoir en tête pour ne pas douter sur certains items. → 2 espèces sont dites diastéréoisomères lorsque ce sont des isomères sans être des énantiomères. 2 molécules, l'une Z et l'autre E sont des diastéréoisomères (pas d'isomérie optique, ce ne sont donc pas des énantiomères) 2 molécules, l'une RS et l'autre RR sont des diastéréoisomères (ce ne sont pas des énantionmères).Pareil avec 2 molécules RSR et RRS etc... Link to comment Share on other sites More sharing options...
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