HugoGermain Posted January 8, 2014 Share Posted January 8, 2014 Bonjour, Je n'arrive pas à comprendre les additions (plus précisément les hydrohalogénations) du coup je bloque sur le qcm 102 : voici l'énoncer: "'Soit l'addition de HCl sur le bromure d'ethylene et le 3-bromopropene: A-Le bromure d'ethylene presente une mesomérie B-Le carbocation CH3-CH+-Br est stabilisé par resonance C-L'addition de Hcl sur le 3bromopropene obeit a la regle de Markovnikov D-Les additions de H+ sur le bromure d'ethylene et sur le 3 bromopropene sont des additions electrophiles E-L'addition de HCl sur le bromure d'ethylene obeit à la regle de Markovnikov" Merci d'avance pour votre aide Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien du Bureau teyss Posted January 8, 2014 Ancien du Bureau Share Posted January 8, 2014 Dans une hydrohalogénation, tu vas "casser" une double liaison pour ajouter sur un des atomes impliqués dans la dl un atome d'hydrogène (hydro) et sur l'autre un halogène. Ici, tu ajoutes un H et un Cl sur des alcènes différents. Pour faire l'exercice, il te faut dessiner les deux molécules. Ensuite, tu dessines les deux possibilités, c'est à dire celle avec l'halogène à droite de la liaison et celle avec l'halogène à gauche de la liaison (pour être sûr, si t'es déjà sûr de la bonne tu ne dessines que la bonne pour répondre à l'exo). À savoir, on passe par un intermédiaire réactionnel carbocation, donc la réaction obéit à la loi de Markovnikov. Voilà, en appliquant tout ça tu devrais avoir ce qu'il faut pour répondre et comprendre les hydrohalogénations . Link to comment Share on other sites More sharing options...
HugoGermain Posted January 9, 2014 Author Share Posted January 9, 2014 Merci Teyss pour ta réponse rapide J'ai essayé d'appliquer ta méthode mais je ne tombe toujours pas sur le bon résultat ... Et je ne comprends pas du tout pourquoi la C est notée fausse : comment peut-on savoir si une possibilité est mieux qu'une autre vu qu'on se sert de la règle pour représenter la réaction. On la suppose donc vraie or l'item est faux . Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien du Bureau teyss Posted January 9, 2014 Ancien du Bureau Share Posted January 9, 2014 Ah oui, excuse moi, je suis passé à côté... L'effet inductif -I du Br se transmet aux carbones, ce qui fait que le carbone le plus éloigné du Br est celui de la double liaison qui possède la charge fictive δ+, c'est donc celui qui sera le carbocation. Or c'est aussi celui qui est le moins substitué et le plus hydrogéné... Donc c'est une entorse à la règle de Markovnikov. -> pour comprendre diapo "Additions (8)" avec l'effet inductif +I du CH3, et bien là c'est l'inverse. Excuse moi, hier j'ai été trop rapide en te donnant une méthode générale alors qu'ici on a un cas particulier... Sorry ! Link to comment Share on other sites More sharing options...
HugoGermain Posted January 11, 2014 Author Share Posted January 11, 2014 Merci , maintenant tout est plus clair mais l'item est un peut traitre car ce n'est pas évident à remarquer ^^ Link to comment Share on other sites More sharing options...
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