malika Posted November 3, 2017 Share Posted November 3, 2017 Salut J'ai vraiment du mal avec les qcm du livre qui demandent le nombre de stéréoisomères possibles, je me trompe tout le temps est ce quelqu'un pourrait m'énoncer les règles primordiales pour trouver le nombre exact de stéréoisomère ! je vous mets des qcm en pièce jointe (qcm 169, 170 du livre par exemple) Et aussi je voulais savoir quelle était la différence entre l'item d du qcm 170 et le qcm b du qcm 179? Et enfin pour le qcm 180 je comprends pas la réponse des items d et e... Merci d'avance http://hpics.li/746c767 http://hpics.li/fe16780 http://hpics.li/7099b62 Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution Fugu Posted November 3, 2017 Solution Share Posted November 3, 2017 Salut, je vais essayer de te faire un petit topo sur tout ce qui est stéréoisomérie et tout ça : Linéaires (non cycliques): - si on a un carbone asymétrique : 2 stéréoisomères qui sont des énantiomères - si on a deux carbones asymétriques : 4 stéréoisomères si les substituants portés par les deux carbones sont différentes - si on a deux carbones asymétriques portant les mêmes substituants : 3 stéréoisomères Linéaires avec des doubles liaisons : - qu'importe le nombre de doubles liaisons sur un carbone de la double liaison a deux substituants identiques comme CH3-CH=CH2, ici il n'y aura pas de stéréoisomèries possibles, en gros il faut que le premier carbone lie deux subsitituants que on va nommer a : CH3 et b : C2H5 donc a ≠ b sur le C1 et le C2 peut porter a =c et b= d si on veut ou des autres substituants, mais le plus importants c'est que a ≠ b et c ≠ d - si on a ou plus double liaisons et que a ≠ b et c ≠ d, alors on a deux stéréoisomérie possible (isomérie Z/E) Cycliques : - ici les doubles liaisons sont fixés donc pas de stéréoisomérie Z/E dans un cycle - si tu as un carbone asymétrique : 2 stéréoisomères - si on a deux carbones asymétriques : 4 stéréoisomères si les substituants portés par les deux carbones sont différentes - si on a deux carbones asymétriques portant les mêmes substituants : 3 stéréoisomères Pour tes autres questions, pourrais-tu joindre les réponses aux items pour orienter et t'aider de la meilleure manière possible? Link to comment Share on other sites More sharing options...
malika Posted November 3, 2017 Author Share Posted November 3, 2017 Salut fugu Merci pour ton topo c'est ultra bien résume par contre j'ai pas saisi dans la partie linéaires avec des doubles liaisons ton premier tiret... Et voici les corrections http://hpics.li/c4e48c3 http://hpics.li/c6833ad Link to comment Share on other sites More sharing options...
Fugu Posted November 3, 2017 Share Posted November 3, 2017 J'ai modifié le tiret, tu le comprends mieux? Pour la 170 d : tu vois que tu as deux carbones asymétriques qui portent les mêmes substituants dans un cycle : 3 stéréoisomères 179 B : Tu as aussi deux carbones asymétriques dans une configuration linéaires : 3 stéréoisomères, l'item te dit "il existe deux autres stéréoisomères pour cette molécule" ce qui est vrai car tu comptes déjà celle présentée + 2 autres : 3 stéréoisomères au total Pour la 180 D : Elle est fausse, elle en possède seulement 2, si tu t'intéresses à la double liaison de gauche, tu vois que le C1 a = b donc pas stéréoisomérie Z/E et pour celle de droite il ne faut pas oublier pour l'azote tu as a : H et b : doublet non liant, donc tu as une isomérie Z/E ici Pour la 180 E : Tu as deux carbones asymétriques + la double liaison présentant une stéréoisomérie Z/E donc au total le nombre de stéréoisomérie est de 2^3 : 8 stéréoisomères ! Est-ce que ces explications te vont? Link to comment Share on other sites More sharing options...
malika Posted November 3, 2017 Author Share Posted November 3, 2017 Merci fugu j'ai compris avec la modification du tiret ^^ Pour la 180 E je pensais qu'on faisait 2^2 + 2... Par contre j'avoue ne toujours pas saisir pour la 180 D: pourquoi un doublet non liant est considére comme un substituant? Merci fugu pour tes explications détaillées et ta pédagogie Link to comment Share on other sites More sharing options...
Fugu Posted November 3, 2017 Share Posted November 3, 2017 Pour la 180 D, tu as deux doubles liaisons, ces deux n'étant pas conjuguées, tu vas les traitées séparements : celle de gauche tu as CH2 = CH - R tu peux voir que la C1 on a a = H et b = H donc a = b donc pas de stéréoisomérie Z/E possible Et tu as une autre double liaison R-CH = NH ici tu as le C3 avec a = R et b = H donc a ≠ b et tu as le N avec c = H et b = doublet non liant donc c ≠ b, vu que les conditions sont remplies tu as une stéréoisomérie Z/E Du coup tu n'as de que deux stéréoisomères possibles, est-ce que tu comprends mieux maintenant? Link to comment Share on other sites More sharing options...
malika Posted November 3, 2017 Author Share Posted November 3, 2017 Ah ok je vois maintenant merciiiii Link to comment Share on other sites More sharing options...
Fugu Posted November 3, 2017 Share Posted November 3, 2017 Avec plaisir! Link to comment Share on other sites More sharing options...
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