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UE 1 chimie


cecilej1999
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Bonjour,

 

Je suis bloquée sur les effets mésomères et inductifs ce qui m'empêche d'avancer..

Je sais que l'effet mésomère s'applique sur les liaisons pi.

Et que l effet inductif est sur les liaisons sigma.

Je sais aussi que les effets mésomères et inductifs sont selon les electronégativités des atomes.

 

Cependant, là je suis bloquée

 

Je ne sais pas comment déterminer l'electronégativité d'un groupe d'atomes qui m'aidera à déterminer les effets inductifs ou mésomères.

 

De plus, pour déterminer l'electronégativité d'une double liaison je ne sais pas comment faire. Je suis aussi bloquée..

 

Pour moi, quand il y a à déterminer l'electronégativité d'un groupe d'atomes ou d'une double liaison du type de la photo ci-dessous il n'y a plus personne...

 

Merci énormément !!!

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Salut ! 

J'ai un peu de mal à comprendre ta question, j'essaye de répondre et tu me dis si j'ai répondu à côté ! 

 

Je ne sais pas comment déterminer l'electronégativité d'un groupe d'atomes qui m'aidera à déterminer les effets inductifs ou mésomères."

Les atomes sont de plus en plus électronégatifs au fur et à mesure qu'on se déplace vers la gauche et vers le haut du tableau périodique (à l'exception de la dernière colonne), les plus électronégatifs de tous étant N, O, F. 

 

De plus, pour déterminer l'electronégativité d'une double liaison je ne sais pas comment faire. Je suis aussi bloquée..

Les doubles liaisons ne sont pas électronégatives ! On ne parle d'électronégativité que pour des atomes et des ions  :)

 

Trois principes importants à retenir :
-En l'absence d'effet mésomère, un groupe d'atomes électronégatif polarise les doubles liaisons "dans son sens", elle seront négatives de son côté et positives du côté opposé. 
-Lorsqu'un atome possède un doublet non liant ET qu'il est attaché via une liaison simple il est donneur par effet mésomère (Il aura tendance à donner son doublet pour créer une double liaison). Cet effet diminue lorsque l'électronégativité augmente, mais il est toujours présent ! Exemple : l'oxygène d'une fonction alcool aura tendance à donner un doublet pour former une double liaison avec la molécule (il sera alors chargé positivement).
-Lorsqu'un atome électronégatif est attaché via une double (ou triple) liaison,  il est attracteur par effet mésomère (il y a d'autres configurations mais en pratique c'est surtout celle-là qu'on retrouve). Par exemple, l'oxygène de tout à l'heure, une fois qu'il a donné son doublet, aura tendance à vouloir le récupérer.
 

J'essaye de te résoudre le QCM 8 item par item 

A- Je dirais VRAI, le Cl possède un doublet non liant ET est lié via une liaison simple, il est donc donneur mésomère, il va donner un doublet pour former une double liaison entre lui et le C1, qui va délocaliser la double liaison C1-C2 en C2-C3. Elle a donc tendance à bouger vers la droite, ce qui explique la polarité (négatif à droite veut dire qu'elle est "orientée" vers la droite). 

B- Fonction cétone = atome électronégatif attaché avec une double liaison, donc attracteur par effet mésomère. Il aura tendance à pécho un doublet en transformant sa liaison en liaison simple, ce qui va délocaliser la liaison entre le C3 et le C4 vers lui (vers la droite). Donc la liaison tend vers la droite, elle est "orientée" vers la droite, le négatif devrait être à droite, l'item est FAUX

C- Pareil que A, l'O est lié via liaisons simples et possède un doublet non liant, il est donneur mésomère, ce qui tend à délocaliser la double liaison vers la gauche, les charges sont donc bien placées (négatif à gauche), l'item est VRAI 

D- L'azote lié aux deux méthyls est donneur par effet mésomère (possède un doublet non liant, lié à des liaisons simples), il tend à délocaliser la double liaison vers la droite, les charges sont mal placées, c'est FAUX 

E- Là c'est des bâtards ahah, les fluors sont donneurs par effet mésomères, on pourrait penser que les charges sont bien placées, sauf qu'il y a un atome "de trop" entre eux et la double liaison, donc s'ils donnent un doublet, ils vont créer une double liaison sans délocaliser l'autre (elles seront juste conjuguées). Du coup dans ce cas la double liaison initiale est insensible à l'effet mésomère, l'effet inductif attracteur des fluors domine, elle devrait être orientée vers la gauche, l'item est FAUX


Je sais pas si ça t'a aidé, tu pourrais nous dire d'où tu as tiré ces QCM ? Ça ressemble pas à la façon dont la prof de chimie orga pose les questions...

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Y'a pas de quoi ! Je te conseille de t'entraîner un max plutôt sur les TDs et les annales de concours, ils correspondent vraiment à ce qui va vous être posé, l'exemple que t'as donné j'ai jamais fait ça de ma vie !

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