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A propos de l’isomérie


Son-Goku
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Bonsoir !

J’ai un mal fou avec certains qcm de chimie organique, notamment ceux qui implique des cycles, si quelqu’un a une astuce ☺️

Par exemple ce qcm’ j’en ne comprend pas pourquoi D et E sont comptés faux.

Merci !

 

1509646872-image.png

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merci ça m’aide pas mal mais ce que j’ai du mal à saisir c’est cette histoire de plan de symétrie !

Je n’arrive pas à les voir et comment « plier » la molecule.

 

Par exemple ici:

 

1509649111-image.png

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  • Solution

Ma méthode pour toute la chimie orga, c'est la visualisation, idem pour les configurations absolues.

 

Tu sais qu'une molécule est chirale si son image dans un miroir ne lui est pas superposable, autrement dit, le but du jeu va être de manipuler dans ton esprit la molécule et son image pour essayer de les superposer : si tu y arrives, elles ne sont pas chirales, mais si tu n'y arrives pas, c'est qu'il y a chiralité.

 

Puisque cette méthode dépend de la capacité de visualisation et qu'elle est variable selon les gens, je vais essayer de te proposer une correction littérale

 

Pour la A, pas de carbone asymétrique ! Si tu prend l'un des deux C lié à un OH, peu importe lequel, tu remarques que le groupement à sa gauche est le même que celui de droite.

 

Pour la B, il y a bien deux carbones asymétriques, mais il y a un plan de symétrie au sein de la molécule. Ce plan est parallèle à l'axe des OH et passe entre ces deux derniers ==> plan/centre de symétrie = achiral

 

Pour la C et pour la D, tu as bien des C*, et sans aucun centre ni plan de symétrie, ces molécules sont bien chirales.

 

 

Je ne sais pas si c'est un peu plus clair... J'essaye de tout faire pour en tout cas :)

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MErci !!

Pour ce qui est de la visualisation, j’arrive a tourner l’an molecule on va dire l’aise jai plus de mal quand il s’agit de les représenter à travers un miroir plan ou quoi, ce qui fait que cette correction « littérale » est la bienvenue

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  • Ancien du Bureau

 

Pour la B, il y a bien deux carbones asymétriques, mais il y a un plan de symétrie au sein de la molécule. Ce plan est parallèle à l'axe des OH et passe entre ces deux derniers ==> plan/centre de symétrie = achiral

 

je ne vois pas le plan de symétrie dans ce cas-ci, sauf si je considère les 2 groupements -OH dans le plan du cycle. Est-ce le cas? Ne serait-ce pas alors la même justification pour la D?

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Ravi que ça t'ait aidé Cazaman ! :D

Salut sskm ! :D



Le plan de symétrie est représenté par le trait rouge sur la figure A. Ce plan fait que lorsque tu places un miroir (figure B), ta molécule et ton image sont les mêmes, elles sont donc superposables.

En revanche pour la D, il n'y a aucun plan de symétrie, ce qu'il fait que lorsque tu places un miroir (figure C), les deux molécules obtenues ne sont pas superposables

Est-ce plus clair ? :)

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