Soubiale Posted January 8, 2014 Share Posted January 8, 2014 Bonjour, Ma question concerne l'item E : La réaction est une réaction de péroxydation et au départ le pent-2-ène et de configuration E. Comment les deux stéréoisomères obtenus peuvent-ils être sous forme érythro vu que l'on obtient une réaction TRANS. Merci ! Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien du Bureau teyss Posted January 8, 2014 Ancien du Bureau Share Posted January 8, 2014 Justement parce que c'est une réaction trans. Quoi qu'il arrive, on aura deux additions de deux côtés opposés. Mais comme on a une double liaison, on a toujours deux possibilités. C'est pour ça qu'on obtient un mélange racémique de deux énantiomères (chacun ayant la même probabilité de se former). Link to comment Share on other sites More sharing options...
Soubiale Posted January 8, 2014 Author Share Posted January 8, 2014 Merci mais d'après le cours où du moins ce que je croyais avoir compris, pour des énantiomères erythros, l'addition aurait doit se faire du même coté (cis addition) et pour thréo de coté opposé (addition trans)...? Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien du Bureau teyss Posted January 9, 2014 Ancien du Bureau Share Posted January 9, 2014 Euh... jamais entendu parler de ça ^^'. À la base on avait un stéréoisomère E, on a fait une oxydation douce avec un péroxyde donc c'est une trans ou anti-dihydroxylation. Attention à la projection de fischer qu'il faut voir dans l'espace : en représentation de cram, les OH ne sont pas du même côté, ils sont de côtés opposés (-> "Stéréoisomérie (18)" pour comprendre) Link to comment Share on other sites More sharing options...
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