QCM chimie organique

[lou650]

Bonjour à tous, en ce week end la chimie orga a decidé de m'assassiner..... Bon voilà y'a plusieurs items qui me posent réellement problème (désolée du tas mais c'est que 1 item à chaque fois ou presque ^^)

 

 

QCM 163 (item E) : faux

QCM 165 (item E) : vrai

QCM 169 (tout) : A seulement vrai

QCM 168 (item D) : vrai

QCM 170 (item B) : vrai

QCM 171 (item E) : faux

QCM 174 ( item A et E) : fausses

QCM 177 (item B) : vrai

QCM 180 ( item A): faux

QCM 187 (item B) : vrai (pourquoi pent ? alors que je trouve but)

 

Bon courage et merci à ceux qui m'aideront à les résoudre 

 

 

 

[Obsidiakh]

Salut Ouah...

 

n°163: passe de Newman à Fisher (tout en conservant le plus oxydé aux extrémités) et trouve la configuration de ton carbone. Attention à bien inverser la configuration car le CH3 (plus petit substituant) sera en avant.

n°165: ta molécule en configuration Z peut présenter deux liaisons hydrogènes intramoléculaires.

n°168: L'item est vrai, n'oublie pas de mettre ton substituant le moins prioritaire "derrière" dans ta représentation de Cram. Une chose possible, si tu as la flemme (tkt ^^), tu lis la configuration de ta molécule telle quelle et juste après tu inverse. C'est la même histoire que Fisher, quand ton H est devant ou dans le plan, soit tu le mets derrière et c'est long et chiant, soit avant de répondre S tu te dis...bah comme le H est dans le plan, c'est R.

n°169: ci-joint la photo.

n°170: On est dans des doubles liaisons cumulées mais en nombre impair, ce qui signifie que tes substituants aux extrémités sont dans le même plan==> Diastéréoisomérie Z/E, tout simplement!

n°171: Pour passer du zig zag à Fisher, on déplie comme un livre les substituants en avant, tout en laissant les substituants les plus oxydés aux extrémités. Je te joins une photo

n°174: Ici, on étudie une molécule et on peut trouver les configuration des carbones asymétriques des autres en fonction du changement de position des divers substituants.

Ainsi on a ces configurations: Glc (RSRR) Man (SSRR) Gal(RSSR), attention au fucose, dans ce qcm il est là pour nous piéger.

*A) déjà, regarde bien le fucose. Oui c'est un CH3 tout en bas, donc oublie.

*E) Un mélange racémique de 2 et 4 = un mélange 50/50 de diastéréosiomères entre eux...ce mélange aura bien une activité optique! Un mélange racémique d'énantiomères n'a pas d'activité optique
 

n°177: Z/E, tout bonnement

n°180: Les petites vaguelettes signifient la position de tes alcools soit en haut, soit en bas. Ici on a une belle symétrie==> MAIS surtout on a un CYCLANE, avec les substituants à deux extrémités de ton cycle==> cf la fin de ton cours sur la distéréoisomérie, on aura deux stéréoisomères, Z/E. (ps: si tu avais une molécule comme la B: là il a un méso et trois stéréoisomères)

n°187: je crois qu'il faut que tu comptes les carbones de ton alcyne dans ta nomenclature ^^

[lou650]

WAAAAAAAW merci beaucoup de tes réponses aussi détaillées      j'ai tout bien compris si ce n'est ces dernières: 

 

N° 163 : je ne comprend pas comment trouver le sens pour le carbone d'en face car il est liée à H (donc comment trancher du coup ?)

N° 169 : Quand les plans sont perpendiculaires forcément la molécule sera chirale ? D: Ca change quoi qu'il y ait une double liaison figée dans le cycle je ne comprend pas pourquoi tu le précise. E: comment tu voit que c'est de configuration E ?

N°170 : on a des diastéréoisomères à chaque fois qu'on a des doubles liaisons successives en nombres impaires c'est ça ?

N° 174 : Ce sont des stéréoisomères car ils ont les mêmes constituants c'est ça ?

N°180 : je comprends toujours pas :/ pour moi il y'a un plan de symétrie qui coupe parfaitement entre donc du coup c'est méso....

[Obsidiakh]

De rien ! Alors:

n°163: la carbone d'en face? Il n'y a qu'un seul carbone asymétrique dans ta molécule.

n°169: pas forcément, ça dépendra de la nature des substituants (si ils sont identiques ou pas), je t'invite à regarder la partie de ton cours de chimie orga sur les "allènes", toute une diapo y est consacrée. Pour la D ça ne change rien c'était plutôt pour introduire l'item E que je l'ai marqué (désolée mon brouillon est un peu mal foutu) et du coup pour cet item: il y a toute une conversation sur lui sur le forum, ça ne date pas, je te conseille d'y jeter un oeil

n°170: en gros, ça dépend de tes substituants. Pour tout Z/E, tes deux substituants sur un même carbone doivent être différents (genre abC=Cab ou abC=Cdc et pas aaC=Cdc ou n'importe quelle autre configuration), sinon il n'y a pas d'isomérie. Ici, c'est pareil, puisque t'es dans le même plan.

n°174: en effet, et quand tu vois leurs configurations, elles sont différentes. Ce seront plus précisément des diastéréoisomères ^^

n°180: Dans le cas où la molécule a cette tête (avec DEUX SUBSTITUANTS DIAMÉTRALEMENT OPPOSÉS), tu parles en Z/E et il n'y a pas de carbones asymétriques, mais quand tu regardes la molécule de l'item B, il y a des carbones asymétriques et un plan de symétrie=> méso (pour ton info pratique, ce méso sera obligatoirement RS ou SR).